methyl 2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside | 1338732-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1338732-52-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₇
• 分子量: 278.302
• InChiKey: QZGDBGBWVTXKOT-HOTMZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  相邻基团的参与对2-O-取代的甲基葡糖苷的水解的影响

  摘要：

  当参与小组固有地撤防时，邻近小组的参与是否真的增强了异头中心的反应性？为了研究2-O保护基的邻近基团效应对酸性糖苷水解的影响，已合成了在O2上具有不同保护基的10个甲基葡糖苷，并且端基异构构型，保护基的参与和速率之间存在明显的趋势。可以观察到水解的增加。

  DOI：

  10.1021/ol202308y
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到methyl 2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  相邻基团的参与对2-O-取代的甲基葡糖苷的水解的影响

  摘要：

  当参与小组固有地撤防时，邻近小组的参与是否真的增强了异头中心的反应性？为了研究2-O保护基的邻近基团效应对酸性糖苷水解的影响，已合成了在O2上具有不同保护基的10个甲基葡糖苷，并且端基异构构型，保护基的参与和速率之间存在明显的趋势。可以观察到水解的增加。

  DOI：

  10.1021/ol202308y

文献信息

• Synthesis of Ketodeoxysugars from Acylated Pyranosides Using Photoredox Catalysis and Hydrogen Atom Transfer
  作者：Julia A. Turner、Nicholas Rosano、Daniel J. Gorelik、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acscatal.1c03050

  日期：2021.9.3

  The combined action of a photoredox catalyst, a hydrogen atom transfer mediator, and a hydrogen bond acceptor cocatalyst has been used to achieve the transformation of pyranoside-derived esters into ketodeoxysugars. The position of the acyl group dictates the site of deoxygenation, enabling the preparation of 2-deoxy- and 4-deoxyketosugar derivatives. The products are useful precursors to rare sugar

  光氧化还原催化剂、氢原子转移介质和氢键受体助催化剂的联合作用已被用于实现吡喃糖苷衍生酯向酮脱氧糖的转化。酰基的位置决定了脱氧位点，从而能够制备 2-脱氧和 4-脱氧酮糖衍生物。这些产品是生物活性次级代谢产物的稀有糖成分的有用前体。计算研究与自由基裂解酶机制一致，其中关键消除步骤通过自由基中间体中的 1,2-酰氧基迁移进行。
• Acyl Group Migration in Pyranosides as Studied by Experimental and Computational Methods
  作者：Robert Lassfolk、Manuel Pedrón、Tomás Tejero、Pedro Merino、Johan Wärnå、Reko Leino

  DOI：10.1002/chem.202200499

  日期：2022.6.15

  have studied the acyl migration in different monosaccharides using five different acyl groups by a combination of experimental, kinetic and theoretical tools. The results show that the anomeric configuration in the monosaccharide has a major influence on the migration rate, together with the relative configurations of the other hydroxyl groups and the nature of the migrating acyl group. Full mechanistic

  酰基迁移影响所有含有游离羟基的酰化有机化合物，特别是碳水化合物的合成、分离、操作和纯化。虽然已经报道了一些关于不同缓冲液中迁移现象的孤立研究，但缺乏对类似条件下不同单糖整体迁移过程的全面了解。在这里，我们结合实验、动力学和理论工具，使用五种不同的酰基研究了不同单糖中的酰基迁移。结果表明，单糖中的异头构型与其他羟基的相对构型和迁移酰基的性质一起对迁移速率有重大影响。全机械模型，基于计算，