1-咪唑-1-基-2-甲氧基乙酮 | 31059-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-咪唑-1-基-2-甲氧基乙酮
• 英文名称: 1-(1H-imidazol-1-yl)-2-methoxyethanone
• 英文别名: methoxyacetyl imidazolide；1-(1H-imidazol-1-yl)-2-methoxyethan-1-one；1-(imidazol-1-yl)-2-methoxyethanone；1-imidazol-1-yl-2-methoxyethanone
• CAS: 31059-08-2
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: FGZHEMUBCFDEDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基异噁唑-4-胺盐酸盐 、 1-咪唑-1-基-2-甲氧基乙酮 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到2-甲氧基-N-(5-甲基-4-异恶唑基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of 4(5)-acylimidazoles from 4-acylaminoisoxazoles.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98654-4
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-咪唑-1-基-2-甲氧基乙酮
  参考文献：
  名称：

  一反式-AB-（细菌）大厦

  摘要：

  合成细菌氯霉素在光化学领域的基础研究中很受关注，因为它们在近红外光谱区域具有很强的吸收能力，并且与天然细菌叶绿素具有相似的相似性。从头开始生成5-甲氧基细菌绿素的方法需要使二氢联吡啶-乙缩醛自缩合，而缩合又由2-（2-硝基乙基）吡咯和一个α，β-不饱和酮-乙缩醛（例如1,1 -二甲氧基-4-甲基戊-3-烯-2-酮）。在此，报道了关于取代的细菌绿素的合成的四个新结果。首先，一条新的，可扩展的生产1,1-二甲氧基-4-甲基戊-3-烯-2-酮的路线消除了以前对整个路线的重大障碍。其次，采用了新的途径来获得新的α，β-不饱和酮和带有替代取代基的取代二甲氧基单元的二氢二吡咯啉。第三，带有1，3-二氧戊环-2-基部分的二氢二吡喃提供了在5-位含有2-羟基乙氧基取代基的细菌二氢卟啉（30％收率）。第四，随后的溴化反应在15位区域选择性进行，反式-（5,15）-AB-细菌氯霉素构件。线性的5,15取代模式

  DOI：

  10.1021/jo201967k

文献信息

• [DE] PI3-KINASEN<br/>[EN] PI3 KINASES<br/>[FR] PI3-KINASES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2006040279A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Es werden neue Verbindungen der Formel (1) bereitgestellt, die aufgrund ihrer pharmazeutischen Wirksamkeit als PI3-Kinase Modulator zur Anwendung auf therapeutischem Gebiet zur Behandlung von entzündlichen oder allergischen Erkrankungen gelangen können. Beispielhaft seien hier entzündliche und allergische Atemwegserkrankungen, entzündliche Erkrankungen des Magen-Darm-Traktes und des Bewegungsapparates, entzündliche und allergische Hauterkrankungen, entzündliche Augenerkrankungen, Erkrankungen der Nasenschleimhaut, entzündliche oder allergische Krankheitszustände, bei denen Autoimmun-Reaktionen beteiligt sind oder Nierenentzündungen genannt.

  提供公式（1）的新颖化合物，由于其药理活性可作为PI3激酶调节剂应用于治疗领域，用于治疗炎性疾病或过敏性疾病。例如，这里可以列举的包括炎性和过敏性呼吸道疾病、炎性疾病、胃肠道的运动系统、炎性和过敏性皮肤病、炎性疾病、鼻粘膜疾病、炎症或过敏性疾病，其中涉及自身免疫反应或肾盂肾炎。
• A <i>trans</i>-AB-Bacteriochlorin Building Block
  作者：Olga Mass、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo201967k

  日期：2011.11.18

  -one). Here, four new results are reported concerning the synthesis of substituted bacteriochlorins. First, a new, scalable route to 1,1-dimethoxy-4-methylpent-3-en-2-one removes a significant previous impediment to the overall route. Second, the new route was employed to gain access to new α,β-unsaturated ketones and corresponding dihydrodipyrrins bearing alternative substituents in place of the dimethoxy

  合成细菌氯霉素在光化学领域的基础研究中很受关注，因为它们在近红外光谱区域具有很强的吸收能力，并且与天然细菌叶绿素具有相似的相似性。从头开始生成5-甲氧基细菌绿素的方法需要使二氢联吡啶-乙缩醛自缩合，而缩合又由2-（2-硝基乙基）吡咯和一个α，β-不饱和酮-乙缩醛（例如1,1 -二甲氧基-4-甲基戊-3-烯-2-酮）。在此，报道了关于取代的细菌绿素的合成的四个新结果。首先，一条新的，可扩展的生产1,1-二甲氧基-4-甲基戊-3-烯-2-酮的路线消除了以前对整个路线的重大障碍。其次，采用了新的途径来获得新的α，β-不饱和酮和带有替代取代基的取代二甲氧基单元的二氢二吡咯啉。第三，带有1，3-二氧戊环-2-基部分的二氢二吡喃提供了在5-位含有2-羟基乙氧基取代基的细菌二氢卟啉（30％收率）。第四，随后的溴化反应在15位区域选择性进行，反式-（5,15）-AB-细菌氯霉素构件。线性的5,15取代模式
• Expedient synthesis of 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones via one-pot aryne acyl-alkylation/condensation
  作者：Kevin M. Allan、Boram D. Hong、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/b913336d

  日期：——

  A convenient method is disclosed for the synthesis of both 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones from β-ketoesters using a one-pot aryne acyl-alkylation/condensation procedure. When performed in conjunction with a one-step method for the synthesis of the β-ketoester substrates, this method provides a new route to these polyaromatic structures in only two steps from commercially available carboxylic acid starting materials. The utility of this approach is demonstrated in the synthesis of the atropisomeric P,N-ligand, QUINAP.

  公开了一种方便的方法，可以通过一锅法将β-酮酯合成3-羟基异喹啉和2-羟基-1,4-萘醌，采用芳烯酰基-烷基化/缩合步骤。当与一步法合成β-酮酯底物结合进行时，该方法仅需从商业可得的羧酸起始材料出发，通过两个步骤即可提供这些多芳香结构的新路线。该方法的实用性在于合成了具 atropisomer 的 P,N-配体 QUINAP。
• 一种4-甲氧基-3-氧代丁酸叔丁酯的合成方法
  申请人：龙曦宁（上海）医药科技有限公司

  公开号：CN111533656A

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明提供一种4‑甲氧基‑3‑氧代丁酸叔丁酯的合成方法，包括如下步骤：S1，在氮气保护下，甲氧基乙酸和CDI在0‑20℃反应生成酰咪唑；S2，将丙二酸单叔丁酯溶于溶剂中，冰浴条件下滴加异丙基格氏剂，在‑10‑25℃条件下反应生成丙二酸单叔丁酯镁盐；S3，将S2反应后的溶液滴到S1反应后的溶液中，滴加完毕后，在20‑35℃条件下反应15‑18小时生成4‑甲氧基‑3‑氧代丁酸叔丁酯。本发明采用甲氧基乙和丙二酸单叔丁酯为原料，易得便宜，且整个合成过程中未使用易燃易爆的试剂、反应条件温度温和、后处理少、产率高，综上所述，本发明提供的合成方法成本低、效率高、反应条件温和，适合大规模的工业化生产。
• Anomalous Z-isomer content in Wittig reaction products from keto-stabilised ylides with ortho-heteroatom substituted benzaldehydes
  作者：Peter A. Byrne、Lee J. Higham、Pádraic McGovern、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.123

  日期：2012.12

  Wittig reaction products of keto-stabilised ylides with ortho-substituted benzaldehydes are found to show significantly higher than expected Z-alkene content (up to 50%) compared to analogous reactions of the same ylides with benzaldehyde itself. A cooperative effect is seen whereby the unusual Z-content is further augmented if the ylide bears greater steric bulk in the α′-position. These results are

  与相同的酰基化物与苯甲醛本身的类似反应相比，发现酮稳定的酰基化物与邻位取代的苯甲醛的维蒂希反应产物显示出显着高于预期的Z-烯烃含量（高达50％）。观察到协同作用，如果叶立德在α'-位置具有较大的空间体积，则异常Z含量会进一步增加。这些结果与我们先前关于所有内鎓盐类型与带有β-杂原子的醛的反应的观察结果一致。值得注意的是，以前仅在半稳定化的基团上才能看到的协同作用现已扩展到稳定化的基团。Z都异常增加-含量和协同作用可以在Wittig反应的[2 + 2]环加成机理内合理化。