Ethyl α-(hydroxyamino)-β-(indol-3-yl) propanoate | 99708-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl α-(hydroxyamino)-β-(indol-3-yl) propanoate
• 英文别名: ethyl 2-(hydroxyamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 99708-04-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: DPTOQQRDAUSUOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl α-(hydroxyamino)-β-(indol-3-yl) propanoate 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 511.0h， 生成 β-咔啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Nitrone cycloaddition in the stereoselective synthesis of .beta.-carbolines from N-hydroxytryptophan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00353a007
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-吲哚-3-基)-2-硝基丙酸乙酯 在 aluminum amalgam 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到Ethyl α-(hydroxyamino)-β-(indol-3-yl) propanoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1,3-disubstituted N-oxy-β-carbolines by the Pictet-Spengler reactions of N-oxy-tryptophan and -tryptamine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81366-1

文献信息

• Intramolecular Pictet-Spengler reaction of N-alkoxytryptophans and tryptamines. 2. Synthesis of Corynanthe alkaloid derivatives containing a tetrahydro-1,2-oxazine as the D ring
  作者：Pedro H. H. Hermkens、Jan H. Van Maarseveen、Harry W. Berens、Jan M. M. Smits、Chris G. Kruse、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1021/jo00294a041

  日期：1990.3
• Synthesis of 2-hydroxy-3-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-.beta.-carbolines from N-hydroxytryptophans. An approach to the eudistomin series
  作者：Ralf Plate、Ruud H. M. Van Hout、Helmut Behm、Harry C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1021/jo00380a014

  日期：1987.2
• HERMKENS, PEDRO H. H.;MAARSEVEEN, JAN H. VAN;COBBEN, PETER L. H. M.;OTTEN+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 833-846
  作者：HERMKENS, PEDRO H. H.、MAARSEVEEN, JAN H. VAN、COBBEN, PETER L. H. M.、OTTEN+

  DOI：——

  日期：——
• HERMKENS, PEDRO H. H.;MAARSEVEEN, JAN H. V.;BERENS, HARRY W.;SMITS, JAN M+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2200-2206
  作者：HERMKENS, PEDRO H. H.、MAARSEVEEN, JAN H. V.、BERENS, HARRY W.、SMITS, JAN M+

  DOI：——

  日期：——
• US5210215A
  申请人：——

  公开号：US5210215A

  公开（公告）日：1993-05-11