(1R,8S,9S)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl N-(2-(methyl(2-((7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)amino)ethyl)amino)ethyl)carbamate | 1429614-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,8S,9S)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl N-(2-(methyl(2-((7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)amino)ethyl)amino)ethyl)carbamate
• CAS: 1429614-67-4
• 化学式: C₂₆H₃₁F₃N₄O₂
• 分子量: 488.553
• InChiKey: CNSBEYZQHDNMKQ-VTYHHJSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2,2-二氨基二乙胺 、 4-氯-7-三氟甲基喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,8S,9S)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl N-(2-(methyl(2-((7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)amino)ethyl)amino)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  应变促进炔烃-硝酮环加成反应使N末端双蛋白功能化†

  摘要：

  应变促进炔烃-硝酮环己二酮（SPANC）被优化为肽和蛋白质双重功能化的通用策略。首先通过将氯喹和硬脂基部分（两个内体逃逸改善功能基团）同时引入细胞穿透性肽hLF（人乳铁蛋白）来举例说明双重标记方案的实用性。此外，我们证明通过结合无金属和铜催化的点击化学，对蛋白质进行双重标记是可行的。首先，将SPANC应用于增强型绿色荧光蛋白以同时引入生物素和末端炔烃。终点站乙炔 然后用作与含叠氮基的CuAAC反应的便利锚定点 荧光素，从而证明了SPANC和CuAAC结合使用对蛋白质进行直接，双重功能化的潜力。

  DOI：

  10.1039/c3ob00043e