(2R,3S,6R,7S)-6,7-di(benzyloxy)-2-methyl-10-oxo-3,6,7,8,9,10-hexahydro-2H-3-oxecinyl (E)-but-2-enoate | 954416-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6R,7S)-6,7-di(benzyloxy)-2-methyl-10-oxo-3,6,7,8,9,10-hexahydro-2H-3-oxecinyl (E)-but-2-enoate
• 英文别名: [(2R,3S,4E,6R,7S)-2-methyl-10-oxo-6,7-bis(phenylmethoxy)-2,3,6,7,8,9-hexahydrooxecin-3-yl] (E)-but-2-enoate
• CAS: 954416-39-8
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: YLHRVXLDLQVXOQ-VMEDDZSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R,7S)-6,7-di(benzyloxy)-2-methyl-10-oxo-3,6,7,8,9,10-hexahydro-2H-3-oxecinyl (E)-but-2-enoate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到[(2R,3S,4E,6R,7S)-6,7-二羟基-2-甲基-10-氧代-2,3,6,7,8,9-六氢氧杂环辛三烯-3-基] (E)-丁-2-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  (R)-2,3-O-异丙叉甘油醛立体选择性全合成 (-)-阿司匹林 B

  摘要：

  报道了通过收敛策略立体选择性全合成 (-)-aspinolide B。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990824
• 作为产物：
  描述：

  在 1,3-bis(mesityl)imidazolidin-2-yl[Cl₂Ru(PCy₃)=CHPh] 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 碘 、 焦磷酸硫胺素 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 达卡巴嗪 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (2R,3S,6R,7S)-6,7-di(benzyloxy)-2-methyl-10-oxo-3,6,7,8,9,10-hexahydro-2H-3-oxecinyl (E)-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Aspinolide B的全合成：一种闭环复分解方法

  摘要：

  描述了一种高度趋同的立体选择全合成的阿斯匹林肽B（一种10元内酯）。关键步骤包括闭环复分解反应以构建10元环和E-烯烃部分。d-甘露醇被用作手性池材料，用于构建关键片段（烯酸和烯醇部分）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.176