文诺普兰 | 881674-58-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 文诺普兰
• 英文名称: 5-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-methanol
• 英文别名: 1H-Pyrrole-3-methanol, 5-(2-fluorophenyl)-；[5-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]methanol
• CAS: 881674-58-4
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO
• 分子量: 191.205
• InChiKey: KTNZABADLXDWLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

制备方法与用途

用途

文诺普兰是伏马普拉森富马酸酯的制备中的杂质，它可作为竞争性钾酸阻滞剂。也可用作沃诺拉赞标准品、对照品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  文诺普兰 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 vonoprazan
  参考文献：
  名称：

  沃诺拉赞的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物化学技术领域，具体提供了一种反应高效、路线简短的沃诺拉赞及富马酸沃诺拉赞的制备方法。该方法使用新颖的中间体化合物(5‑(2‑氟苯基)‑1‑(吡啶‑3‑磺酰基)‑1H‑吡咯‑3‑基)‑吡啶‑3‑磺酸甲酯通过胺化获得沃诺拉赞；后经成盐反应即可获得富马酸沃诺拉赞，可以避免危险性高的氧化还原操作，避免毒性杂质的引入，既提高了收率，又提高了产品质量，从而克服了现有工艺操作过程复杂的问题，适合工业化生产。

  公开号：

  CN114539216A
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氟苯基)-4-甲基-1H-吡咯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 文诺普兰
  参考文献：
  名称：

  富马酸沃诺拉赞中间体5-(2-氟苯基)-1H-吡 咯-3-甲醛的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种富马酸沃诺拉赞中间体5‑(2‑氟苯基)‑1H‑吡咯‑3‑甲醛的制备方法，属于医药化工技术领域。本发明包括以下步骤：(1)以2‑氟苯乙酮为起始原料，与烯丙基胺进行缩合，得到化合物Ⅳ；(2)化合物Ⅳ在金属催化剂的催化下，在提供配体的情况下，进行关环反应，得到化合物Ⅴ；(3)由化合物Ⅴ依次进行溴代、水解和氧化反应，得到5‑(2‑氟苯基)‑1H‑吡咯‑3‑甲醛。本发明避免使用强腐蚀性的溴素、氯化氢等试剂，也避免了使用钯碳、雷尼镍、二异丁基氢化铝等易燃的氢化还原剂，同时该工艺路线操作简单，反应条件温和，产品收率高、纯度高，易于工业化生产。

  公开号：

  CN106243008B

文献信息

• [EN] PROTON PUMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPE A PROTONS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2006036024A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Proton pump inhibitors which have excellent proton pumping activity and which can be converted in vivo into proton pump inhibitors to exhibit antiulcer effect and so on, containing compounds represented by the general formula (I) or salts thereof or prodrugs of the same: (I) wherein X and Y are each independently a free valency or a spacer whose main chain has 1 to 20 carbon atoms; R1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; R2, R3 and R4 are each independently hydrogen, an optionally substituted hydrocarbon group, optionally substituted thienyl, optionally substituted benzo[b]thienyl, optionally substituted furyl, optionally substituted pyridyl, optionally substituted pyrazolyl, optionally substituted pyrimidinyl, acyl, halogeno, cyano, or nitro; and R5 and R6 are each independently hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group.

  质子泵抑制剂具有优异的质子泵活性，可以在体内转化为质子泵抑制剂，表现出抗溃疡作用等，包含由通式（I）表示的化合物或其盐或类似物：（I）其中X和Y分别是自由价或其主链具有1至20个碳原子的间隔物；R1是可选择地取代的碳氢基团或可选择地取代的杂环基团；R2、R3和R4分别是氢、可选择地取代的碳氢基团、可选择地取代的噻吩基、可选择地取代的苯并[b]噻吩基、可选择地取代的呋喃基、可选择地取代的吡啶基、可选择地取代的吡唑基、可选择地取代的嘧啶基、酰基、卤素、氰基或硝基；R5和R6分别是氢或可选择地取代的碳氢基团。
• Acid secretion inhibitor
  申请人：Kajino Masahiro

  公开号：US20070060623A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present invention provides a compound having a superior acid secretion inhibitory effect and showing an antiulcer activity and the like. The present invention provides a compound represented by the formula (I) wherein R 1 is a nitrogen-containing monocyclic heterocyclic group optionally condensed with a benzene ring or a heterocycle, the nitrogen-containing monocyclic heterocyclic group optionally condensed with a benzene ring or a heterocycle optionally has substituent(s), R 2 is an optionally substituted C 6-14 aryl group, an optionally substituted thienyl group or an optionally substituted pyridyl group, R 3 and R 4 are each a hydrogen atom, or one of R 3 and R 4 is a hydrogen atom and the other is an optionally substituted lower alkyl group, an acyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, and R 5 is an alkyl group or a salt thereof.

  本发明提供一种具有优越的抑制酸分泌作用并显示抗溃疡活性等的化合物。本发明提供一种由式(I)表示的化合物，其中R1是一种含氮的单环杂环基，可选择地与苯环或杂环缩合，该含氮的单环杂环基可选择地与苯环或杂环缩合，可选择地具有取代基，R2是可选择地取代的C6-14芳基，可选择地取代的噻吩基或可选择地取代的吡啶基，R3和R4分别是氢原子，或者R3和R4中的一个是氢原子，另一个是可选择地取代的较低烷基基团、酰基、卤原子、氰基或硝基，R5是烷基或其盐。
• 一种制备5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛的方 法
  申请人：重庆威尔德浩瑞医药化工有限公司

  公开号：CN104356043B

  公开（公告）日：2016-10-26

  本发明涉及一种制备5‑(2‑氟苯基)‑1H‑吡咯‑3‑甲醛的方法,该方法包括将5‑(2‑氟苯基)‑1H‑吡咯‑3‑甲醇在有机溶剂中、在溴酸盐、溴化物和酸的存在下反应得到5‑(2‑氟苯基)‑1H‑吡咯‑3‑甲醛。该方法操作简单，收率高，环保安全,适合工业化生产。
• 一种制备伏诺拉生及其盐的方法
  申请人：爱斯特（成都）生物制药股份有限公司

  公开号：CN117417323A

  公开（公告）日：2024-01-19

  本发明提供了一种制备伏诺拉生及其盐的方法，属于药物合成技术领域。所述方法包括以下步骤：(1)化合物I与取代试剂反应，得到化合物II；所述取代试剂为卤代试剂或酰氯类化合物，(2)化合物II与吡啶‑3‑磺酰氯反应，得到化合物III；(3)化合物III与甲胺反应，得到化合物IV，即伏诺拉生。伏诺拉生进一步与酸反应，即得到伏诺拉生的盐。与现有技术相比，本发明制备伏诺拉生及其盐的方法避免了杂质A、杂质B、杂质C的产生，减少了产物纯化次数，提高了产物收率，减少了昂贵原料3‑吡啶磺酰氯的用量，降低了成本，更适合工业化放大生产。#imgabs0#
• 一种富马酸沃诺拉赞中间体
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN114539220A

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明属于药物化学技术领域，具体提供了一种结构新颖的沃诺拉赞中间体化合物，并且该中间体的制备操作简单。以5‑(2‑氟苯基)‑1H‑吡咯‑3‑甲醇和3‑吡啶磺酰氯为原料，在催化剂作用下进行反应即可得到中间体化合物。使用该中间体通过一步反应即可制备获得富马酸沃诺拉赞，该方法可以避免危险性高的氧化还原操作，避免毒性杂质的引入，既提高了收率，又提高了产品质量，从而克服了现有工艺操作过程复杂的问题，适合工业化生产。