3-(3-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: RNEOTLBDYIYZJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(3-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-芳基酮的无过渡金属的C–Cσ键活化和随后的Zn催化的分子内环化：四取代呋喃的合成

  摘要：

  已经开发了用于合成四取代呋喃的高度原子经济的方案。该过程是通过Cs 2 CO 3促进α-芳基酮的C–Cσ键活化，然后进行Zn催化的分子内环化的串联反应来实现的。这代表了通过分子骨架的重排和随后的转化制备四取代呋喃的第一个实例。温和的反应条件和易于获得的起始原料使该方案在有机合成中具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c9ob00081j
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(3-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cu/SaBox 催化的酰基硅烷与炔烃的光致偶联

  摘要：

  通过利用由酰基硅烷原位产生的α -甲硅烷氧基卡宾中间体，炔烃与 Fischer 型铜卡宾物种的偶联已经实现。机理研究表明，侧臂修饰的双恶唑啉 ( Sa Box) 配体对该偶联反应至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202216373

文献信息

• Synthesis of 2-Sulfenylindenones via One-Pot Tandem Meyer–Schuster Rearrangement and Radical Cyclization of Arylpropynols with Disulfides
  作者：Xing-Song Zhang、Jun-Ying Jiao、Xiao-Hong Zhang、Bo-Lun Hu、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00762

  日期：2016.7.1

  A tandem annulation of arylpropynols with disulfides has been developed for the synthesis of 2-sulfenylindenone derivatives. The reaction pathway involves one-pot tandem Meyer–Schuster rearrangement of arylpropynols and successive radical cyclization with disulfides. Various arylpropynols and disulfides with a number of functional groups are compatible in this reaction that affords the corresponding

  已经开发了芳基丙炔醇与二硫化物的串联环合反应，用于合成2-亚磺酰基茚满酮衍生物。反应途径涉及一锅串联Meyer-Schuster芳基丙炔醇的重排以及连续的二硫化物自由基环化。在该反应中，各种具有多个官能团的芳基丙炔醇和二硫化物是相容的，从而以中等至良好的产率提供了相应的2-亚磺酰基茚满。
• Tandem Amination/Cycloisomerization of Aryl Propargylic Alcohols with 2-Aminopyridines as an Expedient Route to Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Ping Liu、Chun-Lin Deng、Xinsheng Lei、Guo-qiang Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201101053

  日期：2011.12

  A new tandem route leading to imidazo[1,2-a]pyridines has been explored through the direct amination of aryl propargylic alcohols with 2-aminopyridines and their subsequent intramolecular cycloisomerization. A ZnCl2/CuCl system has been developed to promote this transformation, which resulted in various imidazo[1,2-a]pyridines in moderate to good yields.

  通过芳基炔丙醇与 2-氨基吡啶的直接胺化及其随后的分子内环异构化，探索了一种导致咪唑并 [1,2-a] 吡啶的新串联路线。已开发出 ZnCl2 / CuCl 系统来促进这种转化，从而以中等至良好的产率生成各种咪唑并 [1,2-a] 吡啶。
• Straightforward Stereoselective Synthesis of Seven-Membered Oxa-Bridged Rings through <i>In Situ</i> Generated Cycloheptenol Derivatives
  作者：Mengdan Wang、Liqiang Yin、Lu Cheng、Yajie Yang、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01648

  日期：2021.9.17

  An iodine-mediated stereoselective synthesis of seven-membered oxa-bridged rings via in situ generated cycloheptenols was reported. This process was realized through the combination of C–C σ-bond cleavage and C–O bond-forming reactions in a one-pot fashion from simple and easily accessible raw materials. The formation of carbon radicals initiated by I2 was the key to the reaction.

  报道了通过原位生成的环庚烯醇对七元氧杂桥环进行碘介导的立体选择性合成。该过程是通过将 C-C σ-键裂解和 C-O 键形成反应以一锅法从简单易得的原材料结合起来实现的。由I 2引发的碳自由基的形成是反应的关键。
• Regioselective <scp>Bismuth‐Catalyzed</scp> Synthesis of Pyranocoumarins and Furocoumarins from <scp>4‐Hydroxycoumarins</scp> and Propargyl Alcohols
  作者：Jaehyun Kim、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12058

  日期：2020.7

  An efficient method for the bismuth‐catalyzed regioselective synthesis of pyranocoumarins and furocoumarins has been developed from the reaction of 4‐hydroxycoumarins with propargyl alcohols. The reaction proceeds through sequential propargylation and intramolecular cyclization reactions catalyzed by bismuth(III) triflate.

  4-羟基香豆素与炔丙醇的反应已开发出一种高效的铋催化吡喃香豆素和呋喃香豆素的区域选择性合成方法。该反应通过三氟甲磺酸铋（III）催化的顺序炔丙基化和分子内环化反应进行。
• Alkynyl Borrowing: Silver-Catalyzed Amination of Secondary Propargylic Alcohols via C(sp³)–C(sp) Bond Cleavage
  作者：Xin Zhuang、Min Zhu、Chuan-Ming Hong、Zhen Luo、Wan-Fang Li、Qing-Hua Li、Qun-Li Luo、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00297

  日期：2022.4.15

  The silver-catalyzed alkynyl borrowing amination of secondary propargyl alcohols via C(sp3)–C(sp) bond cleavage has been developed. This new strategy was based on the β-alkynyl elimination of propargyl alcohols and alkynyl as the borrowing subject. This alkynyl borrowing amination featured high atom economy, wide functional group tolerance, and high efficiency.

  已经开发了通过 C(sp 3 )-C(sp) 键断裂对仲炔丙醇进行银催化的炔基借位胺化。这种新策略基于炔丙醇的 β-炔基消除和炔基作为借用对象。这种炔基借用胺化具有原子经济性高、官能团耐受性宽、效率高等特点。