3-(2-(methoxycarbonyl)phenyl)propanoic acid | 81329-74-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(2-(methoxycarbonyl)phenyl)propanoic acid
• 英文别名: o-Carboxymethyl-dihydrozimtsaeure；3-(2-methoxycarbonylphenyl)propanoic acid
• CAS: 81329-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD15732438
• 分子量: 208.214
• InChiKey: RRQCXVACIPBWHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(methoxycarbonyl)phenyl)propanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到3-(2-羧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  构造芳烃融合的七元氮杂环的一般方法

  摘要：

  已证明3-（邻-羧基苯基）丙酸及其四个含杂原子的类似物，以及与苯环稠合的类似物在亚胺存在下使用乙酸酐脱水时会发生卡斯塔尼奥利-库什曼反应。这提供了一个简单的，非对映选择性的途径，以产生骨骼多样化的芳烃融合的ε-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701642
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-羧基苯基)丙酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-(methoxycarbonyl)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  构建3,4-二氢异喹啉酮骨架的新合成方法：异喹啉生物碱的关键结构

  摘要：

  我们在此报告从甲基2-（3-甲氧基-3-氧代丙基）开始制备3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one和异喹啉-1（2 H）-one骨架的新方法苯甲酸酯。与亚甲基相邻的酯官能团被区域特异性地转化为所需的酰基叠氮化物。通过Curtius重排，然后用苯胺捕集，将异氰酸酯转化为单异氰酸酯。将形成的脲衍生物用NaH环化，得到3，4-二氢异喹啉-1（2H）-一衍生物。将双键结合到六元环中，然后除去取代基，导致形成异喹啉-1（2 H）-一个骨架。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2011.04.017

文献信息

• 一种4-氨基茚满类化合物的新型制备方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN110105222A

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明涉及到一种4‑氨基茚满化合物的新型制备方法。4‑氨基茚满是一类重要的医药中间体，本发明以邻羧基苯甲醛为起始原料，依次经过酯化、缩合、关环、还原消除、Curtius重排、氨基脱保护反应以及氢化反应制备得到4‑氨基茚满，该方法避免了传统方法中异构体的产生以及取代产物分离困难等问题，制备方法整体操作较为便捷，收率较高，具有很好的工业化前景。
• γ-Lactone Synthesis via Palladium(II)-Catalyzed Lactonization of Unactivated Methylene C(sp3)–H Bonds
  作者：Bing-Feng Shi、Bin Liu

  DOI：10.1055/s-0035-1562508

  日期：——

  A palladium(II)-catalyzed intramolecular lactonization of unactivated methylene C(sp 3 )–H bonds using PIP bidentate auxiliary is described. This method provides an efficient and concise pathway to synthesize functionalized γ-lactones.

  描述了使用 PIP 双齿助剂对未活化亚甲基 C(sp 3 )-H 键进行钯 (II) 催化的分子内内酯化。该方法为合成功能化γ-内酯提供了一种有效而简洁的途径。
• Synthesis and Biological Activity of New 3-Hydroxy-3-methylglutaryl Coenzyme A (HMG-CoA) Synthase Inhibitors: 2-Oxetanones with a Side Chain Mimicking the Folded Structure of 1233A.
  作者：Hirokazu HASHIZUME、Hajime ITO、Kohji YAMADA、Hajime NAGASHIMA、Munefumi KANAO、Hiroshi TOMODA、Toshiaki SUNAZUKA、Hidetoshi KUMAGAI、Satoshi OMURA

  DOI：10.1248/cpb.42.512

  日期：——

  To mimic the folded side chain conformation of 1233A (1), which is a 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A (HMG-CoA) synthase inhibitor, 1233A analogs with aromatic rings in the side chain were synthesized. The 2-oxetanone moiety was kept intact. Among 1233A and its synthetic analogs, trans-3-hydroxymethyl-4-[2-(7-methoxycarbonyl-1-naphthyl)ethyl]-2-oxetanone (23) showed the highest HMG-CoA synthase inhibitory activity in vitro. The structure-activity relationship at the side chain is discussed.

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  作者：Kurt Schank、Horst Beck、Susanne Pistorius

  DOI：10.1002/hlca.200490182

  日期：2004.8

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  DOI：10.1002/adsc.202001254

  日期：2021.2.16

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