(1E,3E,5E)-1,6-dibromohexa-1,3,5-triene | 168399-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1E,3E,5E)-1,6-dibromohexa-1,3,5-triene
• CAS: 168399-18-6
• 化学式: C₆H₆Br₂
• 分子量: 237.922
• InChiKey: BZYYUEMNGOJRQF-CRQXNEITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E,5E)-1,6-dibromohexa-1,3,5-triene 、 戊基溴化锌 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(6E,8E,10E)-hexadeca-6,8,10-triene
  参考文献：
  名称：

  1,6-二溴六-1,3,5-三烯-通过钯催化的交叉偶联反应立体控制合成单取代和双取代的六碳三烯

  摘要：

  1，6-二溴己六，1，3，5-三烯是我们先前所描述的，可通过与溴亚甲基三苯基磷烷缩合而从5-溴戊二-2，4-二烯容易地获得，是合成共轭1,3受控构型的5-三烯衍生物。在本文中，我们描述了α-溴-ω-取代-1,3,5-己三烯和1,6-二取代的E，E，Z，E，E，E和Z，E，Z异构体的立体控制合成-1,3,5-己三烯。合成基于钯催化的三种异构体-1 E， 3 E， 5 Z，1 E， 3 E， 5 E和1 Z之间的单或双交叉偶联反应，中间体1,6-二溴己-1,3,5-三烯和各种有机锌试剂的3 E， 5 Z-。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<561::aid-ejoc561>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  glutacon dialdehyde potassium Salt 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1E,3E,5E)-1,6-dibromohexa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  5-溴戊二烯醛：用于合成功能化多烯化合物的通用中间体

  摘要：

  5- Bromopentadienal 1B（Ñ = 2），从钾戊烯二醛盐容易得到，作为ω-bromoheptatrienal的前体1D，ω-bromomethoxyhexatriene 2，二烯二醇4，二烯二酮5，1,6- dibromohexa -1,3-受控构型的1，5-三烯6和1，8三烯二醇8。

  DOI：

  10.1039/c39950000563

文献信息

• Synthesis and solid-state polymerization of monomers with a conjugated diyne–triene–diyne structure
  作者：Kazumasa Higuchi、Keita Sasamura、Kei Mizuguchi、Yoko Tatewaki、Shuji Okada

  DOI：10.1016/j.polymer.2013.04.018

  日期：2013.5

  diyne–triene–diyne structure were synthesized and their solid-state polymerization was investigated for the first time. The monomers could be polymerized by UV irradiation at 254 nm or 365 nm and increase of the absorption in the visible region was observed during polymerization. Since the absorption tail of the photoproducts shifted to longer wavelength than that of the corresponding monomers, the main photoreaction

  合成具有共轭二炔-三烯-二炔结构的Tetradeca-5,7,9-三烯-1,3,11,13-四炔衍生物，并对其固态聚合进行了首次研究。可以通过在254nm或365nm处的UV辐射使单体聚合，并且在聚合过程中观察到在可见光区域吸收的增加。由于光产物的吸收尾移到比相应单体的吸收尾更长的波长，因此估计聚合初期的主要光反应方案为在二炔部分中的1,4-加成。然而，没有观察到具有规则结构的聚二乙炔的激子吸收带。通过粉末X射线衍射确认的结晶度在光聚合过程中损失，并且发现聚合物无序。
• 5-Bromopentadienal: a versatile intermediate for the synthesis of functionalized polyenic compounds
  作者：David Soullez、Gérard Plé、Lucette Duhamel、Pierre Duhamel

  DOI：10.1039/c39950000563

  日期：——

  5-Bromopentadienal 1b(n= 2), easily obtained from the potassium glutaconaldehyde salt, is used as precursor of ω-bromoheptatrienal 1d, ω-bromomethoxyhexatriene 2, diene diols 4, diene diones 5, 1,6-dibromohexa-1,3,5-triene 6 and 1,8 triene diol 8, of controlled configuration.

  5- Bromopentadienal 1B（Ñ = 2），从钾戊烯二醛盐容易得到，作为ω-bromoheptatrienal的前体1D，ω-bromomethoxyhexatriene 2，二烯二醇4，二烯二酮5，1,6- dibromohexa -1,3-受控构型的1，5-三烯6和1，8三烯二醇8。
• 1,6-Dibromohexa-1,3,5-triene − Stereocontrolled Synthesis of Monosubstituted and Disubstituted Hexatrienes by Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reactions
  作者：Pierre Villiers、Nicolas Vicart、Yvan Ramondenc、Gérard Plé

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<561::aid-ejoc561>3.0.co;2-r

  日期：2001.2

  a versatile precursor for the synthesis of conjugated 1,3,5-trienic derivatives of controlled configuration. In this paper, we describe the stereocontrolled synthesis of E,E,Z, E,E,E and Z,E,Z isomers of α-bromo-ω-substituted-1,3,5-hexatrienes and 1,6-disubstituted-1,3,5-hexatrienes. The synthesis is based on palladium-catalysed single or double cross-coupling reactions between the three isomers − 1E

  1，6-二溴己六，1，3，5-三烯是我们先前所描述的，可通过与溴亚甲基三苯基磷烷缩合而从5-溴戊二-2，4-二烯容易地获得，是合成共轭1,3受控构型的5-三烯衍生物。在本文中，我们描述了α-溴-ω-取代-1,3,5-己三烯和1,6-二取代的E，E，Z，E，E，E和Z，E，Z异构体的立体控制合成-1,3,5-己三烯。合成基于钯催化的三种异构体-1 E， 3 E， 5 Z，1 E， 3 E， 5 E和1 Z之间的单或双交叉偶联反应，中间体1,6-二溴己-1,3,5-三烯和各种有机锌试剂的3 E， 5 Z-。