3-乙酰氧基-6-甲氧基-苯并呋喃 | 415714-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-乙酰氧基-6-甲氧基-苯并呋喃
• 英文名称: 3-acetoxy-6-methoxy-benzofuran
• 英文别名: 6-Methoxy-1-benzofuran-3-yl acetate；(6-methoxy-1-benzofuran-3-yl) acetate
• CAS: 415714-37-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: PMOODCMXPBWVKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  307.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基-6-甲氧基-苯并呋喃 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到6-甲氧基-3-苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  (−)-4-desacetoxy-1-oxovvindoline 的全合成：文多啉中嵌入式核心杂原子的单原子交换

  摘要：

  公开了 (-)-4-去乙酰氧基-1-oxovindoline 的简明全合成，在天然产物 4-desacetoxyvindoline 的核心结构中带有单个杂原子交换。合成的核心是强大的恶二唑分子内[4 + 2]/[3 + 2]环加成级联，形成四个C-C键，产生三个新环，并在新形成的中心六元环周围建立五个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132117
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸甲酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-乙酰氧基-6-甲氧基-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  (−)-4-desacetoxy-1-oxovvindoline 的全合成：文多啉中嵌入式核心杂原子的单原子交换

  摘要：

  公开了 (-)-4-去乙酰氧基-1-oxovindoline 的简明全合成，在天然产物 4-desacetoxyvindoline 的核心结构中带有单个杂原子交换。合成的核心是强大的恶二唑分子内[4 + 2]/[3 + 2]环加成级联，形成四个C-C键，产生三个新环，并在新形成的中心六元环周围建立五个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132117

文献信息

• Novel benzofuran derivatives with dual 5-HT1A receptor and serotonin transporter affinity
  作者：Aranapakam M. Venkatesan、O. Dos Santos、John Ellingboe、Deborah A. Evrard、Boyd L. Harrison、Deborah L. Smith、Rosemary Scerni、Geoffrey A. Hornby、Lee E. Schechter、Terrence H. Andree

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.093

  日期：2010.2

  Several benzofuran derivatives linked to a 3-indoletetrahydropyridine through an alkyl chain were prepared and evaluated for serotonin transporter and 5-HT1A receptor affinities. Their design, synthesis and structure–activity relationships are described.

  制备了几种通过烷基链与3-吲哚四氢吡啶连接的苯并呋喃衍生物，并评估了其血清素转运蛋白和5-HT 1A受体的亲和力。描述了它们的设计，合成和结构-活性关系。
• Synthesis, antibacterial activity, and quantitative structure–activity relationships of new (Z)-2-(nitroimidazolylmethylene)-3()-benzofuranone derivatives
  作者：Narges Hadj-esfandiari、Latifeh Navidpour、Hooman Shadnia、Mohsen Amini、Nasrin Samadi、Mohammad Ali Faramarzi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.062

  日期：2007.11

  A new series of (Z)-2-(1-methyl-5-nitroimidazole-2-ylmethylene)-3(2H)-benzofuranones (11a-p) and (Z)-2-(1-methyl-4-nitroimidazole-5-ylmethylene)-3(2H)-benzofuranones (12a-m) were synthesized and assayed for their antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria. Most of the 5-nitroimidazole analogues (11a-p) showed a remarkable inhibition of a wide spectrum of Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus, Streptococcus epidermidis, MRSA, and Bacillus subtilis) and Gram-negative Klebsiella pneumoniae, whereas 4-nitroimidazole analogues (12a-m) were not effective against selected bacteria. The quantitative structure-activity relationship investigations were applied to find out the correlation between the experimentally evaluated activities with various parameters of the compounds studied. The QSAR models built in this work had reasonable predictive power and could be explained by the observed trends in activities. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sonn; Falkenheim, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 2981
  作者：Sonn、Falkenheim

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of Coumaran. II. Condensation of Aliphatic Aldehydes and Ketones with 6-Methoxycoumaran-3-one. Reduction of 2-Isopropylidene-6-methoxycoumaran-3-one
  作者：R. L. Shriner、John Anderson

  DOI：10.1021/ja01273a040

  日期：1938.6
• v. Auwers; Auffenberg, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 103
  作者：v. Auwers、Auffenberg

  DOI：——

  日期：——