(3,5-bis((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)methanamine | 1147710-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-bis((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)methanamine
• 英文别名: [3,5-Bis(2-ethylhexoxy)phenyl]methanamine；[3,5-bis(2-ethylhexoxy)phenyl]methanamine
• CAS: 1147710-41-5
• 化学式: C₂₃H₄₁NO₂
• 分子量: 363.584
• InChiKey: GZTHJHBWKYMYFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.6±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-bis((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)methanamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于 mRNA 的单组分多功能序列定义的可电离两亲性 Janus 树状聚合物递送系统

  摘要：

  核酸的有效病毒或非病毒递送是基因纳米医学的关键步骤。病毒和合成载体都已成功用于基因传递，最近的例子是基于 DNA、腺病毒和 mRNA 的 Covid-19 疫苗。病毒载体可以针对特定目标且非常有效，但也可以介导严重的免疫反应、细胞毒性和突变。四组分脂质纳米颗粒 (LNP) 包含可电离脂质、磷脂、用于机械性能的胆固醇和用于稳定性的 PEG 缀合脂质，代表了当前领先的 mRNA 非病毒载体。然而，中性可电离脂质在 LNP 核心中分离为液滴、“PEG 困境”以及仅在极低温度下的稳定性限制了它们的效率。这里，我们报告了一种用于 mRNA 的单组分多功能可电离两亲性两亲树枝状聚合物 (IAJD) 递送系统的开发，该系统在以序列定义的排列组织的低浓度可电离胺下表现出高活性。包含 54 个序列定义的 IAJD 的六个文库通过加速模块化正交方法合成，并通过简单的注射方法而不是通常用于 LNP 的复杂微流体技术与

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05813
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 hydrazine hydrate 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3,5-bis((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  用于 mRNA 的单组分多功能序列定义的可电离两亲性 Janus 树状聚合物递送系统

  摘要：

  核酸的有效病毒或非病毒递送是基因纳米医学的关键步骤。病毒和合成载体都已成功用于基因传递，最近的例子是基于 DNA、腺病毒和 mRNA 的 Covid-19 疫苗。病毒载体可以针对特定目标且非常有效，但也可以介导严重的免疫反应、细胞毒性和突变。四组分脂质纳米颗粒 (LNP) 包含可电离脂质、磷脂、用于机械性能的胆固醇和用于稳定性的 PEG 缀合脂质，代表了当前领先的 mRNA 非病毒载体。然而，中性可电离脂质在 LNP 核心中分离为液滴、“PEG 困境”以及仅在极低温度下的稳定性限制了它们的效率。这里，我们报告了一种用于 mRNA 的单组分多功能可电离两亲性两亲树枝状聚合物 (IAJD) 递送系统的开发，该系统在以序列定义的排列组织的低浓度可电离胺下表现出高活性。包含 54 个序列定义的 IAJD 的六个文库通过加速模块化正交方法合成，并通过简单的注射方法而不是通常用于 LNP 的复杂微流体技术与

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05813

文献信息

• Synthesis and spectral properties of perylene–rhodamine dyads with lipophilic dendritic auxiliaries
  作者：Masaki Takahashi、Michiki Ui、Toshiyasu Inuzuka、Tetsuya Sengoku、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.034

  日期：2014.12

  The present publication reports a new entry of perylene-rhodamine dyads, whose solubilities in organic solvents are enhanced by the lipophilic dendritic auxiliaries. Spectroscopic studies on these dyad systems have demonstrated that the intramolecular Forster resonance energy transfer (FRET) from the perylene donor to the rhodamine acceptor was activated upon protonation with either H2SO4 or TFA to result in drastic colour change of the fluorescence emissions. This phenomenon can be reasonably accounted for in terms of the switching behaviour of the FRET interactions, which is suppressed by disruptive interference from lone pair electrons of the amino moieties. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new approach toward light-harvesting reverse micelles from donor–acceptor miscible blends
  作者：Masaki Takahashi、Natsuko Nishizawa、Shuhei Ohno、Masahiro Kakita、Norifumi Fujita、Mitsuji Yamashita、Tetsuya Sengoku、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.089

  日期：2009.3

  In the present paper, we report a new approach toward light-harvesting reverse micellar systems from molecular blends Of anthracene and perylene building blocks. The self-assembly initiated by protonation of the molecular blends gave rise to the mixed reverse micelles, in which intermolecular energy transfer from the anthracene to the perylene chromophores was observed. The atomic force microscope (AFM) studies on the reverse micelles prepared from the donor and acceptor blends at a range of the feed ratios showed a number of nanoscale-sized spherical objects homogeneously dispersed on the highly oriented pyrolytic graphite (HOPG) substrate. The critical micelle concentration (cmc) Values of the reversed micelles at the donor: acceptor ratios of 100:0, 50:50, and 0:100 were estimated to be 7, 3, and 10 PM by fluorescence batch titrations, respectively, indicating that the cmc values should be almost equivalent regardless of the Constitution of each chromophoric component. Attempt to generate the mixed reverse micelles through pairwise mixing of the donor- and acceptor-based reverse micelles resulted in spectral behaviors identical with those obtained by the self-assembly employing the donor-acceptor blends. This suggests that these two reverse micelles undergo thermodynamic exchange of the surfactant molecules to afford the mixed reverse micelles when mixing the two discrete reverse micellar systems. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] ONE-COMPONENT DELIVERY SYSTEM FOR NUCLEIC ACIDS<br/>[FR] SYSTÈME D'ADMINISTRATION À COMPOSANT UNIQUE POUR ACIDES NUCLÉIQUES
  申请人：[en]THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：WO2022251191A1

  公开（公告）日：2022-12-01

  The invention relates to amphiphilic Janus dendrimers which may form nanoparticles. The invention also relates to methods of inducing an adaptive immune response in a subject comprising administering to the subject an effective amount of a composition comprising at least one nucleoside-modified RNA encoding at least one antigen and at least one amphiphilic Janus dendrimer and to methods of delivering an agent to a subject in need thereof, said method comprising the step of delivering to the subject a composition comprising an agent encapsulated by a nanoparticle.
• One-Component Multifunctional Sequence-Defined Ionizable Amphiphilic Janus Dendrimer Delivery Systems for mRNA
  作者：Dapeng Zhang、Elena N. Atochina-Vasserman、Devendra S. Maurya、Ning Huang、Qi Xiao、Nathan Ona、Matthew Liu、Hamna Shahnawaz、Houping Ni、Kyunghee Kim、Margaret M. Billingsley、Darrin J. Pochan、Michael J. Mitchell、Drew Weissman、Virgil Percec

  DOI：10.1021/jacs.1c05813

  日期：2021.8.11

  efficiency. Here, we report the development of a one-component multifunctional ionizable amphiphilic Janus dendrimer (IAJD) delivery system for mRNA that exhibits high activity at a low concentration of ionizable amines organized in a sequence-defined arrangement. Six libraries containing 54 sequence-defined IAJDs were synthesized by an accelerated modular-orthogonal methodology and coassembled with

  核酸的有效病毒或非病毒递送是基因纳米医学的关键步骤。病毒和合成载体都已成功用于基因传递，最近的例子是基于 DNA、腺病毒和 mRNA 的 Covid-19 疫苗。病毒载体可以针对特定目标且非常有效，但也可以介导严重的免疫反应、细胞毒性和突变。四组分脂质纳米颗粒 (LNP) 包含可电离脂质、磷脂、用于机械性能的胆固醇和用于稳定性的 PEG 缀合脂质，代表了当前领先的 mRNA 非病毒载体。然而，中性可电离脂质在 LNP 核心中分离为液滴、“PEG 困境”以及仅在极低温度下的稳定性限制了它们的效率。这里，我们报告了一种用于 mRNA 的单组分多功能可电离两亲性两亲树枝状聚合物 (IAJD) 递送系统的开发，该系统在以序列定义的排列组织的低浓度可电离胺下表现出高活性。包含 54 个序列定义的 IAJD 的六个文库通过加速模块化正交方法合成，并通过简单的注射方法而不是通常用于 LNP 的复杂微流体技术与