ethyl 2-(tert-butylperoxy)-2-(4-nitrobenzyl)-3-oxobutanoate | 1237543-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(tert-butylperoxy)-2-(4-nitrobenzyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: Ethyl 2-tert-butylperoxy-2-[(4-nitrophenyl)methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 1237543-06-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₇
• 分子量: 353.372
• InChiKey: SPPISFRPCLCHSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 ethyl 2-(4-nitrobenzyl)-3-oxobutanoate 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到ethyl 2-(tert-butylperoxy)-2-(4-nitrobenzyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称过氧化物的合成：过渡金属（铜，铁，锰，钴）与叔丁基氢过氧化物催化β-二羰基化合物的过氧化

  摘要：

  发现了过渡金属（Cu，Fe，Mn，Co）通过叔丁基氢过氧化物催化α位处的β-二羰基化合物的过氧化。开发了一种选择性，实验方便且克级的方法来合成β-二酮，β-酮酸酯和丙二酸二乙酯的α-过氧化衍生物。叔丁基氢过氧化物和二羰基化合物的化学计量摩尔比（2-3 / 1）用于与β-二酮和β-酮​​酸酯的反应中。以β-酮酸酯（45-90％）的最高产率合成目标化合物，而以β-二酮（46-75％）和丙二酸酯（37-67％）的产率更低。

  DOI：

  10.1021/jo100793j

文献信息

• Synthesis of Asymmetric Peroxides: Transition Metal (Cu, Fe, Mn, Co) Catalyzed Peroxidation of β-Dicarbonyl Compounds with <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Alexander O. Terent’ev、Dmitry A. Borisov、Ivan A. Yaremenko、Vladimir V. Chernyshev、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1021/jo100793j

  日期：2010.8.6

  (Cu, Fe, Mn, Co) catalyzed peroxidation of β-dicarbonyl compounds at the α position by tert-butyl hydroperoxide was discovered. A selective, experimentally convenient, and gram-scale method was developed for the synthesis of α-peroxidated derivatives of β-diketones, β-keto esters, and diethyl malonate. Virtually stoichiometric (2−3/1) molar ratios of tert-butyl hydroperoxide and a dicarbonyl compound

  发现了过渡金属（Cu，Fe，Mn，Co）通过叔丁基氢过氧化物催化α位处的β-二羰基化合物的过氧化。开发了一种选择性，实验方便且克级的方法来合成β-二酮，β-酮酸酯和丙二酸二乙酯的α-过氧化衍生物。叔丁基氢过氧化物和二羰基化合物的化学计量摩尔比（2-3 / 1）用于与β-二酮和β-酮​​酸酯的反应中。以β-酮酸酯（45-90％）的最高产率合成目标化合物，而以β-二酮（46-75％）和丙二酸酯（37-67％）的产率更低。