2-(2-bromo-1-hydroxycyclohexyl)-2-hydroxycyclobutanone | 1259476-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-bromo-1-hydroxycyclohexyl)-2-hydroxycyclobutanone
• 英文别名: 2-(2-Bromo-1-hydroxycyclohexyl)-2-hydroxycyclobutan-1-one
• CAS: 1259476-00-0
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₃
• 分子量: 263.131
• InChiKey: ZELOHMKWSWNTPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.722±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-1-hydroxycyclohexyl)-2-hydroxycyclobutanone 在 Amberlyst-15 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到6-bromospiro[4.5]decane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Geminal acylation of α-heterosubstituted cyclohexanones and their ketals

  摘要：

  按照已公布的程序，环己酮衍生物与 α 位 Br、Cl、F 和 OCH3 的双原子酰化，以及与之相应的二甲基酮的双原子酰化，在很大程度上无法完成。转化分两步完成。最初由 BF3-Et2O 介导的与 1,2-双（三甲基硅氧基）环丁烯的反应生成的环丁酮是非对映异构体的混合物。只有 2-氯环己酮才具有良好的非对映选择性。然后，在 Amberlyst-15 的介导下，非对映异构体混合物在苯中发生频哪醇重排反应，得到杂取代的螺环二酮。

  DOI：

  10.1139/v10-097
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-cyclohexanol 在 三氟化硼乙醚 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-bromo-1-hydroxycyclohexyl)-2-hydroxycyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Geminal acylation of α-heterosubstituted cyclohexanones and their ketals

  摘要：

  按照已公布的程序，环己酮衍生物与 α 位 Br、Cl、F 和 OCH3 的双原子酰化，以及与之相应的二甲基酮的双原子酰化，在很大程度上无法完成。转化分两步完成。最初由 BF3-Et2O 介导的与 1,2-双（三甲基硅氧基）环丁烯的反应生成的环丁酮是非对映异构体的混合物。只有 2-氯环己酮才具有良好的非对映选择性。然后，在 Amberlyst-15 的介导下，非对映异构体混合物在苯中发生频哪醇重排反应，得到杂取代的螺环二酮。

  DOI：

  10.1139/v10-097