4′,5,7-trihydroxyflavylium chloride | 16975-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4′,5,7-trihydroxyflavylium chloride
• 英文别名: apigeninidin；apigenidin；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-chromenylium；2-(4-Hydroxyphenyl)chromenylium-5,7-diol
• CAS: 16975-92-1
• 化学式: C₁₅H₁₁O₄
• 分子量: 255.25
• InChiKey: ZKMZBAABQFUXFE-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′,5,7-trihydroxyflavylium chloride 在 sodium disulfite 、 二氧化硫 作用下， 生成 apigeninidin sulfite
  参考文献：
  名称：

  在亚硫酸盐存在下芹菜碱配基及其甲氧基衍生物的稳定性

  摘要：

  3-脱氧花青素颜料比花青素更稳定，并显示出有希望的生物活性。然而，关于它们在食品添加剂如亚硫酸盐存在下的稳定性知之甚少。这项工作研究了芹菜素及其衍生物在亚硫酸盐存在下的稳定性。在偏亚硫酸氢钠存在下（摩尔比约为1:40，颜料/ SO 2的情况下）颜料（芹菜碱苷，5-单-和5,7-二甲氧基芹菜碱苷）在pH 1.8、3.0和5.0下的稳定性在室温下监控21天）。使用HPLC-MS和NMR光谱监测亚硫酸盐络合物产物的结构。在亚硫酸盐存在的情况下，所有颜料在30分钟内都被显着漂白。与pH 1.8相比，在pH 5.0和3.0时漂白效果更严重。芹菜素具有比甲氧基化衍生物更高的抗漂白性。但是，在亚硫酸盐存在下，在pH 3.0和1.8下，所有颜料都能在14-21天内恢复部分或全部褪色，表明在这些pH值下，平衡的黄酮阳离子趋于平衡。通过在C-4处添加亚硫酸氢根离子形成无色磺酸盐是造成漂白作用的原因。在亚硫酸盐

  DOI：

  10.1021/jf101687g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-柚皮素 在 盐酸 、 borohydride 作用下， 反应 0.25h， 生成 4′,5,7-trihydroxyflavylium chloride
  参考文献：
  名称：

  山茱萸花提取物生物合成3-脱氧花青素

  摘要：

  摘要 来自 Sinningia cardinalis 花的可溶性酶制剂催化 NADPH 依赖性还原 (2 S )-柚皮素为相应的 flavan-4-ol apiforol (leucoapigeninidin) 和 (2 S )-圣草酚为木犀草素 (leucoluteolinidin)。NADPH 可以在很大程度上被 NADH 取代。该反应的最佳 pH 值约为 6.0，并且被对氯汞苯甲酸盐抑制约 50%。讨论了 3-脱氧花青素途径反应的重要性以及黄烷酮 4-还原酶和二氢黄酮醇 4-还原酶的关系，它们在花提取物中也被发现具有活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)84093-7

文献信息

• 由5-OH,7-O-代二氢黄酮半合成3-去氧花色素的方法
  申请人：闻永举

  公开号：CN105481918A

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明涉及5-OH,7-O-代二氢黄酮半合成5-OH,7-O-代-3-去氧花色素的方法，其领域属于化学和医药、食品、化妆品。5-OH,7-O-代二氢黄酮被硼氢化钾等还原剂还原成为5-OH,7-O-代黄烷-4-醇，直接经酸脱水生成5-OH,7-O-代黄烷-4-阳碳离子化合物，除去水分，再经碘-吡啶类溶剂脱氢生成5-OH,7-O-代-3-去氧花色素。5-OH,7-O-代-3-去氧花色素经过大孔吸附树脂富集、除去吡啶等有害杂质，乙醇洗脱、减压回收即得。本发明将多步反应集中一步反应，操作简单，产率较高，易于工业化生产。通过该法，橙皮苷、柚皮苷等二氢黄酮苷能被制成水溶好、抗氧化强的3-去氧花色素。
• Retrodihydrochalcones in Sorghum species: Key intermediates in the biosynthesis of 3-deoxyanthocyanidins?
  作者：Ali Khalil、Raymonde Baltenweck-Guyot、Rubén Ocampo-Torres、Pierre Albrecht

  DOI：10.1016/j.phytol.2011.12.004

  日期：2012.3

  Two new open chain flavonoids were isolated from the butanediol/ethanol extract of Sorghum bicolor (L.) Moench leaf sheaths by fractionation and purification processes. This work led to the structural characterization of the 3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-propan-1-one (or 2,4,4′,6-tetrahydroxydihydrochalcone) 1, and 3-(2,6-dihydrox-4-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-propan-1-one (or

  通过分馏和纯化过程从高粱双色（Moench）叶鞘的丁二醇/乙醇提取物中分离出两个新的开链类黄酮。这项工作导致了3-（2,4,6-三羟基苯基）-1-（4-羟基苯基）-丙-1-酮（或2,4,4'，6-四羟基二氢查耳酮）1的结构表征，以及3-（2,6-二氢-4-甲氧基苯基）-1-（4-羟基苯基）-丙-1-酮（或2,4'，6-三羟基-4-甲氧基二氢-查耳酮）2。这些类黄酮的结构通过广泛的光谱分析确定，包括UV，ESIMS，HRESIMS，1D和2D NMR。1的化学性质与文献中较早的关于apiforol的描述相似，但从未完全表征。这些结果导致我们质疑这种黄烷-4-醇的真实结构，该醇通常被描述为存在于高粱中，甚至被认为是高粱3-脱氧花青素形成的关键中间体。
• Compositions comprenant des composés du type sel de flavylium non substitués en position 3 pour la coloration de la peau
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1172091A1

  公开（公告）日：2002-01-16

  La présente invention se rapporte à des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques destinées à la coloration artificielle de la peau caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un support cosmétiquement acceptable, au moins un composé du type sel de flavylium, non substitué en position 3, et substitué par au moins un radical hydroxyle ou alcoxy, obtenu par voie de synthèse ou à partir d'un extrait végétal le contenant ou bien encore à partir d'un extrait végétal enrichi, dans une quantité efficace permettant d'obtenir au bout de 30 minutes après application sur une peau claire à raison de 2mg/cm2 un assombrissement de la couleur de peau caractérisé dans le système de mesure colorimétrique L* a* b* par un ΔL* allant de - 0,5 à -20. L'invention concerne également les applications de ces compositions à la coloration de la peau proche du bronzage naturel de la peau.

  本发明涉及用于皮肤人工着色的化妆品和/或皮肤病学组合物，其特征在于，它包含至少一种黄基鎓盐类化合物，该化合物在第 3 位上未被取代，但至少被一个羟基或烷氧基取代、以 2mg/cm2 的比率涂抹于浅色皮肤 30 分钟后，可使皮肤颜色变深的有效量，在比色测量系统 L* a* b* 中，ΔL* 的范围为 - 0.5 至 -20。 本发明还涉及这些组合物在皮肤着色方面的应用，接近皮肤的自然棕褐色。
• Compositions comprenant au moins un filre UV et un sel de Flavylium non substitué en position 3 pour la coloration de la peau
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1172092A1

  公开（公告）日：2002-01-16

  La présente invention se rapporte à des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques destinées à la coloration artificielle de la peau, caractérisées par le fait qu'elles comprennent, dans un support cosmétiquement acceptable, au moins un composé capable de filtrer le rayonnement ultra violet et au moins un composé du type sel de flavylium, non substitué en position 3, et substitué par au moins un radical hydroxyle ou alcoxy, obtenu par voie de synthèse ou à partir d'un extrait végétal le contenant ou bien encore à partir d'un extrait végétal enrichi le contenant. L'invention concerne également les applications de ces compositions à la coloration de la peau.

  本发明涉及用于皮肤人工着色的化妆品和/或皮肤科组合物，其特征在于它们包含在一种化妆品可接受的支持物中，至少一种能够过滤紫外线辐射的化合物和至少一种黄烷基盐类化合物，该化合物在第 3 位上未被取代，并被至少一个羟基或烷氧基取代，该化合物可通过人工合成或从含有该化合物的植物提取物中获得，或从含有该化合物的富集植物提取物中获得。 本发明还涉及这些组合物在皮肤着色方面的应用。
• Composition contenant des composés du type sel de flavylium non substitués en position 3 pour la coloration de la peau et une silicone organomodifiée
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1172093A1

  公开（公告）日：2002-01-16

  La présente invention a pour objet une émulsion cosmétique ou dermatologique, caractérisée par le fait qu'elle comporte : au moins une phase aqueuse et au moins une phase grasse ; au moins un composé du type sel de flavylium, non substitué en position 3, et substitué par au moins un radical hydroxyle ou alcoxy, obtenu par voie de synthèse ou à partir d'un extrait végétal le contenant ou bien encore à partir d'un extrait végétal enrichi, dans une quantité efficace permettant d'obtenir au bout de 30 minutes après application sur une peau claire à raison de 2mg/cm2 un assombrissement de la couleur de peau caractérisé dans le système de mesure colorimétrique L* a* b* par un ΔL* allant de -0,5 à -20. au moins une silicone organomodifiée. L'invention concerne également ses utilisations pour la fabrication de compositions cosmétiques ou dermatologiques pour la coloration de la peau.

  本发明的目的是一种化妆品或皮肤乳液，其特征在于它包括： 至少一种水相和 至少一种脂肪相 至少一种黄基鎓盐类化合物，在第 3 位上未被取代，并至少被一个羟基或烷氧基取代，该化合物由人工合成或从含有该化合物的植物提取物中获得，或从富含该化合物的植物提取物中获得，其有效量使其在以 2 毫克/平方厘米的比率涂抹于白皙皮肤 30 分钟后，皮肤颜色变深，在比色测量系统 L* a* b* 中，ΔL* 的范围为-0.5 至-20。 至少一种有机改性硅氧烷。 本发明还涉及其在制造用于着色皮肤的化妆品或皮肤病组合物中的用途。