(2R)-2-[(4-fluoro-2-nitrophenyl)amino]-butanoic acid | 874216-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(4-fluoro-2-nitrophenyl)amino]-butanoic acid
• 英文别名: (R)-2-(4-fluoro-2-nitrophenylamino)-butyric acid；(2R)-2-(4-fluoro-2-nitroanilino)butanoic acid
• CAS: 874216-24-7
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂O₄
• 分子量: 242.207
• InChiKey: YSDAMUPQEPBPQB-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(4-fluoro-2-nitrophenyl)amino]-butanoic acid 在 palladium on activated charcoal alkali metal carbonate 、 氢气 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -78.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 75.58h， 生成 (3R)-3-ethyl-7-fluoro-4-(4-hydroxybenzoyl)-1-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of a new class of pathway-selective estrogen receptor ligands: Hydroxybenzoyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones

  摘要：

  The anti-inflammatory activity of non-selective estrogens has been attributed to their ability to antagonize the activity of nuclear factor KB (NF-kappa B), a known mediator of inflammatory responses. Here we report the identification of a potent new class of pathway-selective ER ligands that selectively antagonize NF-kappa B functional activity, while exhibiting a lack of classical estrogenic effect. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.001
• 作为产物：
  描述：

  D-2-氨基丁酸 、 2,5-二氟硝基苯 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到(2R)-2-[(4-fluoro-2-nitrophenyl)amino]-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Estrogen receptor ligands

  摘要：

  这项发明涉及雌激素受体配体，以及用于治疗与过度雌激素受体活性相关疾病的化合物和方法。

  公开号：

  US20060019961A1

文献信息

• US7351709B2
  申请人：——

  公开号：US7351709B2

  公开（公告）日：2008-04-01