-3-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzisoquinolin-2(3H)-yl)propyl>-L-leucyl>-N-methyl-L-phenylalaninamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: -3-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzisoquinolin-2(3H)-yl)propyl>-L-leucyl>-N-methyl-L-phenylalaninamide
• 英文别名: (N-{1-(R)-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-[6-bromo-1,3-dioxo-1H-benz(de)isoquinolin-2(3H)-yl]propyl}-L-leucyl)-N-methyl-L-phenylalaninamide；tert-butyl (2R)-4-(6-bromo-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)-2-[[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-1-(methylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]butanoate
• 化学式: C₃₆H₄₃BrN₄O₆
• 分子量: 707.665
• InChiKey: OTPDAUCMZTWLPP-ULNSLHSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -3-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzisoquinolin-2(3H)-yl)propyl>-L-leucyl>-N-methyl-L-phenylalaninamide 、 三氟乙酸 反应 0.17h， 生成 isoquinolin-2(3H)-yl)propyl>-L-leucyl>-N-methyl-L-phenylalaninamide,trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  含有（羧基烷基）氨基锌配体的基质金属蛋白酶抑制剂：P1和P2'残基的修饰。

  摘要：

  系统修饰一系列基质金属蛋白酶的（基于羧基烷基）氨基的抑制剂中假定的P1侧链，可以鉴定2-（1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-苯并[f] isoindol-2作为优选的取代基的R 1-基）乙基赋予对胶原酶和明胶酶的有效抑制作用。随后发现该系列中的P2'-P3'残基可以被小的非肽残基取代，同时保持抑制能力。该系列化合物中的酰亚胺基团可以在中性条件下进行自催化水解。

  DOI：

  10.1021/jm00031a018
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-羟基-4-甲基戊酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-双二甲氨基萘 、 溶剂黄146 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 23.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 81.5h， 生成 -3-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzisoquinolin-2(3H)-yl)propyl>-L-leucyl>-N-methyl-L-phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  含有（羧基烷基）氨基锌配体的基质金属蛋白酶抑制剂：P1和P2'残基的修饰。

  摘要：

  系统修饰一系列基质金属蛋白酶的（基于羧基烷基）氨基的抑制剂中假定的P1侧链，可以鉴定2-（1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-苯并[f] isoindol-2作为优选的取代基的R 1-基）乙基赋予对胶原酶和明胶酶的有效抑制作用。随后发现该系列中的P2'-P3'残基可以被小的非肽残基取代，同时保持抑制能力。该系列化合物中的酰亚胺基团可以在中性条件下进行自催化水解。

  DOI：

  10.1021/jm00031a018