1-(3,4-dichlorophenyl)-2-mercaptoethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-mercaptoethanone
• 英文别名: 1-(3,4-Dichlorophenyl)-2-sulfanylethanone
• 化学式: C₈H₆Cl₂OS
• 分子量: 221.107
• InChiKey: FCNMJPKDGXEHIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(5-oxofuran-2(5H)-ylidene)acetate 、 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-mercaptoethanone 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinoline-4-yl))((1S,2S,4S,5R-5-vinylquinuclidine-2-yl)methyl)amino)cyclobutan-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl 2-((3S,3aR,6S,6aR)-3-(3,4-dichlorophenyl)-4-oxohexahydro-3,6-epoxythieno[2,3-c]furan-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  5-亚烷基呋喃-2（5 H）-one的位点选择和对映选择性α，β，γ-官能化：通往多环γ-内酯的途径

  摘要：

  报道了在相应的5-亚烷基呋喃-2（5 H）-ones中γ-内酯骨架直接α，β，γ-官能化的新策略。所开发的方法是基于与2-巯基羰基化合物的立体控制级联反应，该反应按一系列的硫-迈克尔/醛醇/氧杂-迈克尔反应进行。这种合成策略允许构建包含γ-内酯，四氢呋喃和四氢噻吩环系统的独特多环结构。在衍生自金鸡纳生物碱的双功能催化剂的存在下，已获得优异的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03796
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3',4'-二氯苯乙酮 在 potassium carbonate 、 硫代乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以52%的产率得到1-(3,4-dichlorophenyl)-2-mercaptoethanone
  参考文献：
  名称：

  5-亚烷基呋喃-2（5 H）-one的位点选择和对映选择性α，β，γ-官能化：通往多环γ-内酯的途径

  摘要：

  报道了在相应的5-亚烷基呋喃-2（5 H）-ones中γ-内酯骨架直接α，β，γ-官能化的新策略。所开发的方法是基于与2-巯基羰基化合物的立体控制级联反应，该反应按一系列的硫-迈克尔/醛醇/氧杂-迈克尔反应进行。这种合成策略允许构建包含γ-内酯，四氢呋喃和四氢噻吩环系统的独特多环结构。在衍生自金鸡纳生物碱的双功能催化剂的存在下，已获得优异的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03796

文献信息

• [EN] ION CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES
  申请人：SCION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005087750A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The invention relates to compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compound compositions. The compounds, compositions, and methods described herein cab be used for the therapeutic modulation of ion channel function, and treatment of disease and disease symptoms, particularly those mediated by certain calcium channel subtype targets.

  这项发明涉及化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和化合物组合物的方法。这里描述的化合物、组合物和方法可用于治疗调节离子通道功能，以及治疗疾病和疾病症状，特别是那些由特定钙通道亚型靶点介导的疾病和疾病症状。
• Ion Channel Modulators
  申请人：Zelle Robert

  公开号：US20070281937A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The invention relates to compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compound compositions. The compounds, compositions, and methods described herein can be used for the therapeutic modulation of ion channel function, and treatment of disease and disease symptoms, particularly those mediated by certain calcium channel subtype targets.

  这项发明涉及化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和化合物组合物的方法。本文描述的化合物、组合物和方法可用于治疗调节离子通道功能，以及治疗疾病和疾病症状，特别是那些由特定钙通道亚型靶点介导的疾病。
• Enantioselective H-bond-directed vinylogous iminium ion strategy for the functionalization of vinyl-substituted heteroaryl aldehydes
  作者：Anna Skrzyńska、Sebastian Frankowski、Aleksandra Topolska、Mateusz Dyguda、Xin-Yue Gao、Chang-Jiang Xu、Ying-Chun Chen、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/d0cc07765h

  日期：——

  In this work the first H-bond-directed vinylogous iminium ion strategy has been developed as a convenient strategy for the γ,δ-functionalization of vinyl-substituted heteroaromatic aldehydes. Their reaction with α-mercaptoketones proceeds in a cascade manner involving 1,6-addition followed by intramolecular aldol reaction. Excellent stereoselectivities have been obtained as a result of the H-bond interactions

  在这项工作中，已开发出第一个H键导向的乙烯基亚胺鎓离子策略，作为乙烯基取代的杂芳族醛的γ，δ-官能化的便捷策略。它们与α-巯基酮的反应以级联方式进行，包括加成1,6-，随后发生分子内羟醛反应。由于控制环化步骤结果的氢键相互作用，获得了极好的立体选择性。还已经证明该策略在合成带有呋喃，四氢噻吩和二氢吡喃部分的三环化合物中的应用。
• Ion channel modulators
  申请人：Zelle Robert

  公开号：US20070203194A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention relates to compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compound compositions. The compounds, compositions, and methods described herein cab be used for the therapeutic modulation of ion channel function, and treatment of disease and disease symptoms, particularly those mediated by certain calcium channel subtype targets.

  本发明涉及化合物，包含该化合物的组合物，以及使用该化合物和化合物组合物的方法。本文描述的化合物、组合物和方法可用于治疗离子通道功能的治疗调节，并治疗疾病和疾病症状，特别是那些由某些钙通道亚型靶点介导的疾病。
• Site-Selective and Enantioselective α,β,γ-Functionalization of 5-Alkylidenefuran-2(5<i>H</i>)-ones: A Route to Polycyclic γ-Lactones
  作者：Anna Skrzyńska、Sebastian Frankowski、Marek Moczulski、Piotr Drelich、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03796

  日期：2019.3.1

  γ-functionalization of the γ-lactone framework in the corresponding 5-alkylidenefuran-2(5H)-ones is reported. The developed approach is based on a stereocontrolled cascade reaction with 2-mercaptocarbonyl compounds proceeding in a sequence of thia-Michael/aldol/oxa-Michael reactions. Such a synthetic strategy allows for a construction of a unique polycyclic architecture containing γ-lactone, tetrahydrofuran, and

  报道了在相应的5-亚烷基呋喃-2（5 H）-ones中γ-内酯骨架直接α，β，γ-官能化的新策略。所开发的方法是基于与2-巯基羰基化合物的立体控制级联反应，该反应按一系列的硫-迈克尔/醛醇/氧杂-迈克尔反应进行。这种合成策略允许构建包含γ-内酯，四氢呋喃和四氢噻吩环系统的独特多环结构。在衍生自金鸡纳生物碱的双功能催化剂的存在下，已获得优异的对映选择性和非对映选择性。