(5-chlorobenzofuran-2-yl)(3,4-dichlorophenyl)methanone | 83806-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-chlorobenzofuran-2-yl)(3,4-dichlorophenyl)methanone
• 英文别名: (5-Chloro-1-benzofuran-2-yl)-(3,4-dichlorophenyl)methanone
• CAS: 83806-53-5
• 化学式: C₁₅H₇Cl₃O₂
• 分子量: 325.578
• InChiKey: LWSIULLBUOYCMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  465.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chlorobenzofuran-2-yl)(3,4-dichlorophenyl)methanone 在 钾硼氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(5-Chloro-benzofuran-2-yl)-(3,4-dichloro-phenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Bachelet; Demerseman; Royer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 4, p. 323 - 325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3',4'-二氯苯乙酮 、 5-氯代水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到(5-chlorobenzofuran-2-yl)(3,4-dichlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于苯并呋喃-2-基（苯基）甲酮衍生物的强力α-淀粉酶抑制剂和自由基（DPPH和ABTS）清除剂：合成，体外，动力学和计算机模拟研究。

  摘要：

  三十苯并呋喃-2-基（苯基）甲酮1 - 30合成，并通过光谱技术，其特征在于它们的结构。取代的苯甲酰甲基溴和无水K的存在下处理2-羟基-苯甲醛的不同衍生物2 CO 3在室温下在乙腈中反应，得到所需的苯并呋喃1 - 30。筛选所有化合物的体外α-淀粉酶抑制和自由基清除（DPPH和ABTS）活性。结果表明，对位取代的化合物比α-的IC 50值范围大的活性更高。-淀粉酶抑制（IC 50  = 18.04–48.33 µM），DPPH（IC 50  = 16.04–32.33 µM）和ABTS（IC 50  = 16.99–33.01 µM）自由基清除活性。将活性结果分别与α-淀粉酶的标准阿卡波糖（IC 50  = 16.08±0.07  µM），DPPH和ABTS自由基清除活性的抗坏血酸（IC 50 = 15.08±0.03和15.09±0.17 µM）进行比较。动力学研究预测，所有化合物均遵循

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104238

文献信息

• Potent α-amylase inhibitors and radical (DPPH and ABTS) scavengers based on benzofuran-2-yl(phenyl)methanone derivatives: Syntheses, in vitro, kinetics, and in silico studies
  作者：Irfan Ali、Rafaila Rafique、Khalid Mohammed Khan、Sridevi Chigurupati、Xingyue Ji、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Uzma Salar、Muhammad Shahid Iqbal、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen、Basharat Ali

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104238

  日期：2020.11

  Thirty benzofuran-2-yl(phenyl)methanones 1–30 were synthesized and characterized their structures by spectroscopic techniques. Substituted phenacyl bromide and different derivatives of 2-hydroxy-benzaldehyde treated in the presence of anhydrous K2CO3 in acetonitrile at room temperature to afford the desired benzofurans 1–30. All compounds were screened for their in vitro α-amylase inhibitory and radical

  三十苯并呋喃-2-基（苯基）甲酮1 - 30合成，并通过光谱技术，其特征在于它们的结构。取代的苯甲酰甲基溴和无水K的存在下处理2-羟基-苯甲醛的不同衍生物2 CO 3在室温下在乙腈中反应，得到所需的苯并呋喃1 - 30。筛选所有化合物的体外α-淀粉酶抑制和自由基清除（DPPH和ABTS）活性。结果表明，对位取代的化合物比α-的IC 50值范围大的活性更高。-淀粉酶抑制（IC 50  = 18.04–48.33 µM），DPPH（IC 50  = 16.04–32.33 µM）和ABTS（IC 50  = 16.99–33.01 µM）自由基清除活性。将活性结果分别与α-淀粉酶的标准阿卡波糖（IC 50  = 16.08±0.07  µM），DPPH和ABTS自由基清除活性的抗坏血酸（IC 50 = 15.08±0.03和15.09±0.17 µM）进行比较。动力学研究预测，所有化合物均遵循
• BACHELET, J. -P.;DEMERSEMAN, P.;ROYER, R.;CAVIER, R.;LEMOINE, J., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1982, 17, N 4, 323-325
  作者：BACHELET, J. -P.、DEMERSEMAN, P.、ROYER, R.、CAVIER, R.、LEMOINE, J.

  DOI：——

  日期：——
• Bachelet; Demerseman; Royer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 4, p. 323 - 325
  作者：Bachelet、Demerseman、Royer、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Benzofuran Hybrids as Cholinesterase (AChE and BChE) Inhibitors: In Vitro, In Silico, and Kinetic Studies
  作者：I. Ali、R. Rafique、K. M. Khan、S. Chigurupati、X. Ji、A. Wadood、A. U. Rehman、U. Salar、N. M. Alyamani、S. Hameed、M. Taha、S. Hussain、S. Perveen

  DOI：10.1134/s1068162022060061

  日期：2022.12

  degree of cholinesterase inhibitory potentials with IC50 value ranges for AChE (IC50 = (21.04 ± 0.51)–(87.17 ± 0.15) μM) and BChE (IC50 = (22.2 ± 0.15)–(90.17 ± 0.10) μM) on comparison with standard donepezil (AChE; IC50 = 19.08 ± 0.05 μM and BChE; IC50 = 19.58 ± 0.03 μM). Five compounds (IV) (AChE; IC50 = 21.04 ± 0.51 μM and BChE; IC50 = 22.2 ± 0.15 μM), (VI) (AChE; IC50 = 35.86 ± 0.23 μM and BChE; IC50

  摘要 胆碱酯酶 (AChE 和 BChE) 在阿尔茨海默病 (AD) 之前的胆碱能缺陷中发挥重要作用。已观察到用小化合物抑制这些酶是治疗 AD 的一种有吸引力的方法。本研究揭示了苯并呋喃混合类似物对 AChE 和 BChE 酶的抑制活性。所有分子都表现出不同程度的胆碱酯酶抑制潜力， ACh​​E (IC 50 = (21.04 ± 0.51)–(87.17 ± 0.15) μM) 和 BChE (IC 50 = (22.2 ± 0.15)–(90.17 ± 0.10)的 IC 50值范围μM）与标准多奈哌齐（AChE；IC 50  = 19.08 ± 0.05 μM 和 BChE；IC 50 = 19.58 ± 0.03 μM）比较。五种化合物（Ⅳ）（AChE；IC 50 = 21.04 ± 0.51 μM 和 BChE；IC 50 = 22.2 ± 0.15 μM），（VI）（AChE；IC