Succinic acid mono-[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-3-yl] ester | 131316-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Succinic acid mono-[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-3-yl] ester
• 英文别名: 4-(((2R,3R,4R,5R)-5-(6-Benzamido-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)-4-oxobutanoic acid；4-[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-3-yl]oxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 131316-88-6
• 化学式: C₄₈H₅₃N₅O₁₀Si
• 分子量: 888.062
• InChiKey: RGOXSXKJIIKVLC-WRPKRATBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Succinic acid mono-[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-3-yl] ester 、 1,6-己二异氰酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(6-Isocyanato-hexyl)-succinamic acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  四乙二醇衍生的间隔物，用于寡核苷酸合成

  摘要：

  由四甘醇以5个步骤合成了3,6,9-三氧杂十二烷-1，11-二异氰酸酯（6），总产率为48％。间隔物6与完全保护的3′-O-琥珀酸腺苷衍生物7进行单官能化反应，并与氨基甲基聚苯乙烯（50％与二乙烯基苯交联）连接，提供了适合寡核糖核苷酸合成的固体载体（负载量：约20μmol/ g）。粗寡核苷酸合成的HPLC分析和纯化的寡聚物的分离产率表明，该间隔基与六亚甲基二胺比较好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01348-3
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-O-叔丁基二甲基硅基-N6-苯甲酰基腺苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Succinic acid mono-[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-3-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  四乙二醇衍生的间隔物，用于寡核苷酸合成

  摘要：

  由四甘醇以5个步骤合成了3,6,9-三氧杂十二烷-1，11-二异氰酸酯（6），总产率为48％。间隔物6与完全保护的3′-O-琥珀酸腺苷衍生物7进行单官能化反应，并与氨基甲基聚苯乙烯（50％与二乙烯基苯交联）连接，提供了适合寡核糖核苷酸合成的固体载体（负载量：约20μmol/ g）。粗寡核苷酸合成的HPLC分析和纯化的寡聚物的分离产率表明，该间隔基与六亚甲基二胺比较好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01348-3

文献信息

• Tetraethylene Glycol-Derived Spacer for Oligonucleotide Synthesis
  作者：Sigmund Gunzenhauser、Ewa Biala、Peter Strazewski

  DOI：10.1080/07328319908044669

  日期：1999.6

  3,6,9-Trioxaundecane-1,11-diisocyanate (6) was synthesised from tetraethylene glycol in 5 steps and 48 % overall yield. Spacer 6 was monofunctionalised with the fully protected adenosyl-3'-O-succinate derivative 7 and linked to aminomethyl polystyrene affording a solid support suitable for oligoribonucleotide synthesis (loading: similar to 20 mu mol/g). The HPLC analysis of a crude oligoribonucleotide synthesis and the yield of the full-length product show that this spacer compares well to hexamethylene diamine.