3-((2S,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-butyrylamino)-propionic acid tert-butyl ester | 1055029-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((2S,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-butyrylamino)-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Boc-bAla(2S-OH,3S-Bn)-bAla-OtBu；tert-butyl 3-[[(2S,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1055029-06-5
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₆
• 分子量: 422.522
• InChiKey: OVRDNHFDPDQFGE-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2S,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-butyrylamino)-propionic acid tert-butyl ester 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-AHPA-β-Ala-OH trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  白三烯A4水解酶的选择性紧密结合抑制剂的开发。

  摘要：

  白三烯A4水解酶是一种含锌的酶，它同时具有环氧化物水解酶和氨基肽酶的活性。由于酶产物白三烯B4是炎性介质，因此有兴趣开发白三烯A4水解酶的选择性抑制剂作为潜在的抗炎药和机制探针。对酶特异性及其酰胺酶活性的抑制作用进行了系统的研究，使用了30多种合成抑制剂，从而开发出了α-酮-β-氨基酯（26）和硫胺（27），它们具有紧密结合，竞争性氨基肽酶活性的两种类型的过渡态类似物抑制剂，Ki值分别为46和18 nM。两种化合物也都抑制了环氧水解酶的活性，26和27的IC50值分别为1 microM和0.1 microM。

  DOI：

  10.1021/jm00054a004
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-(2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-((2S,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-butyrylamino)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  白三烯A4水解酶的选择性紧密结合抑制剂的开发。

  摘要：

  白三烯A4水解酶是一种含锌的酶，它同时具有环氧化物水解酶和氨基肽酶的活性。由于酶产物白三烯B4是炎性介质，因此有兴趣开发白三烯A4水解酶的选择性抑制剂作为潜在的抗炎药和机制探针。对酶特异性及其酰胺酶活性的抑制作用进行了系统的研究，使用了30多种合成抑制剂，从而开发出了α-酮-β-氨基酯（26）和硫胺（27），它们具有紧密结合，竞争性氨基肽酶活性的两种类型的过渡态类似物抑制剂，Ki值分别为46和18 nM。两种化合物也都抑制了环氧水解酶的活性，26和27的IC50值分别为1 microM和0.1 microM。

  DOI：

  10.1021/jm00054a004