1-methoxy-3-methyl-4-thiocyanatobenzene | 51537-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-3-methyl-4-thiocyanatobenzene
• 英文别名: 4-Methoxy-2-methyl-1-thiocyanatobenzene；(4-methoxy-2-methylphenyl) thiocyanate
• CAS: 51537-78-1
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: NTZDVYSWHXZRNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-methyl-4-thiocyanatobenzene 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以211 mg的产率得到(4-methoxy-2-methylphenyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过C 3合成芳基三和二氟甲基硫醚。H-硫氰化/氟烷基化级联

  摘要：

  发现了一种由AlCl 3催化的CH硫氰化，并与Langlois型三氟甲基化结合，直接从芳烃，N-硫氰基琥珀酰亚胺（NTS）和Ruppert-Prakash试剂中得到芳基三氟甲基硫醚。与铜介导的二氟甲基化的类似组合可使用芳基二氟甲基硫醚。对于芳烃的电子最多，空间受阻最小的位置，这两个过程都具有出色的区域选择性。硫和氟代烷基基团来自不同的来源，因此避免了使用昂贵的预先形成的氟代烷基硫代化试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201502914
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 间甲基苯甲醚 以 甲酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 以38%的产率得到1-methoxy-3-methyl-4-thiocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  单和双取代芳族化合物的阳极硫氰化

  摘要：

  在原位和环境友好的硫氰化（不使用有毒的氧化剂的）涉及苯甲醚和苯胺，得到芳香族硫氰酸盐的各种衍生物的芳族化合物的电化学硫氰化了研究，在有机酸性介质。最初的电化学步骤包括将硫氰酸根阴离子阳极氧化成其自由基（SCN），然后二聚为硫氰酸根（SCN）2。后者被酸性溶剂极化并侵蚀底物的芳香核，得到相应的硫氰酸酯衍生物。在每种情况下获得的唯一的硫氰酸盐产物都具有很高的区域选择性（无邻位） 对于单取代的芳族化合物，观察到异构体选择性），对于单取代的芳族化合物和二取代的芳族化合物均具有高的异构体选择性（未检测到异硫氰酸酯异构体）。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2010.05.035