2-bromo-1,1-di-m-tolyl-ethene | 23349-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1,1-di-m-tolyl-ethene
• 英文别名: 3,3'-(2-bromoethene-1,1-diyl)bis(methylbenzene)；2-bromo-1,1-di-m-tolyl-ethene；2-Brom-1,1-di-m-tolyl-aethen；1,1-Di-(m-toluyl)-2-bromethylen
• CAS: 23349-11-3
• 化学式: C₁₆H₁₅Br
• 分子量: 287.199
• InChiKey: VZLMTCRVGBGLRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,1-di-m-tolyl-ethene 生成 双(3-氨基苯基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Potassium Amide in Liquid Ammonia with Diarylbromoethenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01302a066
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(3-methylphenyl)acrylic acid 在 lithium acetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到2-bromo-1,1-di-m-tolyl-ethene
  参考文献：
  名称：

  立体催化合成多取代烯烃的钯催化多米诺反应：蓝色发光剂的构建

  摘要：

  已经开发出第一个钯催化的芳基碘化物，烯基溴化物和应变烯烃的多组分反应，这使我们能够以45-96％的产率合成多种多元取代的烯烃，并具有出色的立体选择性。产物的构型由烯基溴化物的构型控制。此外，发现使用容易获得的底物的这种实用方法对多种官能团具有耐受性。通过这种方法已经成功地合成了五十六个高度立体选择性的三或四取代烯烃的例子。大多数合成的四取代烯烃都是良好的聚集诱导发射（AIE）发光剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00150

文献信息

• Bromination of 1,1-diarylethylenes with bromoethane
  作者：Ze Yu、Jialiang Jiang、Hongtai Chen、Xiangyang Tang

  DOI：10.1080/00397911.2021.1943751

  日期：2021.8.18

  bromides from the corresponding 1,1-diarylethylenes. This protocol not only provides a convenient and straightforward strategy for the rapid construction of various 2,2-diarylvinyl bromides without bromine and extra oxidants, but also can improve the atom economy of Kornblum oxidative reaction.

  摘要 在 DMSO 存在下使用脂肪族溴化物作为卤化试剂，从相应的 1,1-二芳基乙烯产生 2,2-二芳基乙烯基溴。该协议不仅为快速构建各种 2,2-二芳基乙烯基溴化物提供了一种方便且直接的策略，无需溴和额外的氧化剂，而且可以提高 Kornblum 氧化反应的原子经济性。
• Nonlinear Hammett plot. Substituent effects in the substitution and elimination-rearrangement reactions of 1,1-diaryl-2-bromoethenes with potassium tert-butoxide in an aprotic solvent
  作者：Daniel F. Bender、Thuduma Thippeswamy、William L. Rellahan

  DOI：10.1021/jo00829a015

  日期：1970.4