(3R,4R,5S)-5-amino-4-(methanesulfonamido)-3-propoxy-cyclohexene-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-5-amino-4-(methanesulfonamido)-3-propoxy-cyclohexene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (3R,4R,5S)-5-amino-4-(methanesulfonamido)-3-propoxycyclohexene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 292.356
• InChiKey: OEZYEYXMBIPGKG-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  莽草酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 91.0h， 生成 (3R,4R,5S)-5-amino-4-(methanesulfonamido)-3-propoxy-cyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新颖化合物，其合成方法及治疗用途

  摘要：

  公开了新颖化合物。这些化合物一般包含有酸性基团，碱性基团，取代的氨基或N-酰基和具有选择性羟基化的烷基部分的基团。还公开了包含本发明的抑制剂的医药组合物。还公开了在可能含有神经氨酸苷酶的试样中抑制神经氨酸苷酶的方法。还公开了带标记的本发明化合物的抗原材料、聚合物、抗体、共轭物及检测神经氨酸苷酶活性的测定方法。

  公开号：

  CN103772231B

文献信息

• Structure-activity relationships of carbocyclic influenza neuraminidase inhibitors
  作者：Matthew A. Williams、Willard Lew、Dirk B. Mendel、Chun Y. Tai、Paul A. Escarpe、W.Graeme Laver、Raymond C. Stevens、Choung U. Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00333-8

  日期：1997.7

  The structure-activity relationships (SAR) for a new class of potent inhibitors (1) of influenza neuraminidase are described. Systematic modifications of substituents at the C-3, C-4, and C-5 positions of the carbocyclic ring were performed to establish fundamental SAR to assist in the design of potent inhibitors with activity against both of influenza A and B viruses. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.