methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-α-D-gluco-pyranoside | 76520-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-α-D-gluco-pyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside；[(4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 76520-88-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₇
• 分子量: 366.411
• InChiKey: NRCABOSKWIXBCY-ZXNZZIQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-α-D-gluco-pyranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到methyl 2-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Methyl O-pivaloyl-α-d-glucopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84679-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基-4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡糖苷 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-α-D-gluco-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种氯化亚锡催化的羟基高选择性酰基化保护方法

  摘要：

  本发明属于精细化学品和糖化学合成技术领域，公开了一种氯化亚锡催化的羟基高选择性酰基化保护方法，将含有两个或多个羟基的有机化合物按照一定比例溶于非质子溶剂；向溶剂中依次加入缚酸剂、催化剂以及酰化试剂；充分搅拌下室温反应0.5‑2小时后，减压除溶剂，经柱层析分离得到羟基被高选择性酰基化保护的产物。本发明方法反应条件温和，操作简便，催化剂氯化亚锡绿色经济，反应的通用性、选择性和产物收率与基于有机锡试剂的选择性酰基化方法类似或更好，故可完全取代有机锡试剂在选择性酰基化方面的使用，具有潜在的工业应用价值。

  公开号：

  CN111620915A

文献信息

• A novel general method for 2-aminoglycal synthesis
  作者：Fernando Iglesia-Guerra、José I. Candela、José L. Espartero、José M. Vega-Pérez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73312-0

  日期：1994.7

  The first general method for N,N-substituted 2-aminoglycals is reported. We describe the syntheses of 2-[(N-acyl-N-alkyl)amino] and 2-[(N,N-dialkyl)amino]-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-erythro-hex-1-en-3-uloses by oxidation of glycoside derivatives of N,N-substituted-2-aminosugars using two oxidant systems. Reactions proceed with good yields.

  报道了用于N，N-取代的2-氨基糖的第一种通用方法。我们描述了2-[（（N-酰基-N-烷基）氨基]和2-[（N，N-二烷基）氨基] -1,5-脱水-4,6- O-亚苄基-2-脱氧的合成-通过使用两种氧化剂系统氧化N，N-取代的2-氨基糖的糖苷衍生物，形成赤-己基-1-en-3-乌糖。反应进行得很好。
• RASHID, ABDUL;TAYLOR, G. MARK;WOOD, WILLIAM W.;ALKER, DAVID, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1 ,(1990) N, C. 1289
  作者：RASHID, ABDUL、TAYLOR, G. MARK、WOOD, WILLIAM W.、ALKER, DAVID

  DOI：——

  日期：——