methyl (N-acetyl-2-amino-2,3-N,O-carbonyl-4,6-diacetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 1013654-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (N-acetyl-2-amino-2,3-N,O-carbonyl-4,6-diacetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1013654-29-9
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₁₄
• 分子量: 685.682
• InChiKey: ZGJTTZQQYCSFHD-RZYZRQSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  163.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-N-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosid[2,3-d]-1,3-oxazolidin-2-one 、 methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到methyl (N-acetyl-2-amino-2,3-N,O-carbonyl-4,6-diacetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pre-activation protocol leading to highly stereoselectivity-controllable glycosylations of oxazolidinone protected glucosamines

  摘要：

  在预活化糖基化条件下，4,6-二-O-乙酰基-N-乙酰基噁唑烷酮保护的供体通过添加障碍基碱TTBP或不添加碱，获得了优异的β-或α-立体选择性，从而实现了偶联反应的可控立体化学。

  DOI：

  10.1039/b712591g