methyl 2-O-(ethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside | 1338732-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-(ethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl] ethyl carbonate
• CAS: 1338732-53-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₈
• 分子量: 266.248
• InChiKey: AGENCVVYYVKZCX-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-(ethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  相邻基团的参与对2-O-取代的甲基葡糖苷的水解的影响

  摘要：

  当参与小组固有地撤防时，邻近小组的参与是否真的增强了异头中心的反应性？为了研究2-O保护基的邻近基团效应对酸性糖苷水解的影响，已合成了在O2上具有不同保护基的10个甲基葡糖苷，并且端基异构构型，保护基的参与和速率之间存在明显的趋势。可以观察到水解的增加。

  DOI：

  10.1021/ol202308y
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 四甲基乙二胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 2-O-(ethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  相邻基团的参与对2-O-取代的甲基葡糖苷的水解的影响

  摘要：

  当参与小组固有地撤防时，邻近小组的参与是否真的增强了异头中心的反应性？为了研究2-O保护基的邻近基团效应对酸性糖苷水解的影响，已合成了在O2上具有不同保护基的10个甲基葡糖苷，并且端基异构构型，保护基的参与和速率之间存在明显的趋势。可以观察到水解的增加。

  DOI：

  10.1021/ol202308y

文献信息

• The Influence of Neighboring Group Participation on the Hydrolysis of 2-O-Substituted Methyl Glucopyranosides
  作者：Mads Heuckendorff、Christian M. Pedersen、Mikael Bols

  DOI：10.1021/ol202308y

  日期：2011.11.18

  group participation actually enhance the reactivity of the anomeric center when the participating group is inherently disarming? To investigate the influence of the neighboring group effect from a 2-O protective group on acidic glycoside hydrolysis, 10 methyl glucosides having different protective groups on O2 have been synthesized and a clear trend between anomeric configuration, participation of the

  当参与小组固有地撤防时，邻近小组的参与是否真的增强了异头中心的反应性？为了研究2-O保护基的邻近基团效应对酸性糖苷水解的影响，已合成了在O2上具有不同保护基的10个甲基葡糖苷，并且端基异构构型，保护基的参与和速率之间存在明显的趋势。可以观察到水解的增加。