5-((4-fluorobenzyl)oxy)-1H-indole | 1335101-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-((4-fluorobenzyl)oxy)-1H-indole
• 英文别名: 5-[(4-Fluorobenzyl)oxy]-1h-indole；5-[(4-fluorophenyl)methoxy]-1H-indole
• CAS: 1335101-81-9
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• mdl: MFCD25004602
• 分子量: 241.265
• InChiKey: IBSANGQBJXQEPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-fluorobenzyl)oxy)-1H-indole 在 五氧化二碘 、 肼 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-((4-fluorobenzyl)oxy)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于X射线晶体结构中片段的新型人单胺氧化酶B抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在这里，我们报告了我们基于isatin（一种X射线晶体结构的片段）开发可逆的选择性hMAO-B抑制剂的努力。设计了五种不同的支架，并合成了许多化合物。其中，化合物A3对hMAO-B表现出非常高的效价和同工型选择性，效价（IC50 = 3 nM）高11和13倍，选择性强于标记药物司来吉兰和沙芬酰胺23.64和6.8倍。但是，将isatin的极性3-one基团（即在hMAO-B结合位点的疏水环境中）修饰成小的非极性疏水基团的努力并未带来改进的hMAO-B抑制剂，这可能会挑战我们的理解。系统中分子相互作用和分子识别的概念。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.02.008
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基间甲苯酚 在 四氢吡咯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-((4-fluorobenzyl)oxy)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Convenient modification of the Leimgruber-Batcho indole synthesis: reduction of 2-nitro-β-pyrrolidinostyrenes by the FeCl3–activated carbon–N2H4∙H2O system

  摘要：

  A new catalytic system containing ferric chloride, activated carbon, and hydrazine has been proposed for the reductive cyclization of beta-dialkylamino-2-nitrostyrenes to give the corresponding indoles (Leimgruber-Batcho synthesis). Various substituted indoles may be obtained in high yield under these conditions.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0776-2

文献信息

• WO2023/114238
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Convenient modification of the Leimgruber-Batcho indole synthesis: reduction of 2-nitro-β-pyrrolidinostyrenes by the FeCl3–activated carbon–N2H4∙H2O system
  作者：I. V. Taydakov、T. Ya. Dutova、E. N. Sidorenko、S. S. Krasnoselsky

  DOI：10.1007/s10593-011-0776-2

  日期：2011.7

  A new catalytic system containing ferric chloride, activated carbon, and hydrazine has been proposed for the reductive cyclization of beta-dialkylamino-2-nitrostyrenes to give the corresponding indoles (Leimgruber-Batcho synthesis). Various substituted indoles may be obtained in high yield under these conditions.
• Design, synthesis and biological evaluation of novel human monoamine oxidase B inhibitors based on a fragment in an X-ray crystal structure
  作者：Kai Cheng、Shiyu Li、Xiao Lv、Yongbin Tian、Haiyan Kong、Xufeng Huang、Yajun Duan、Jihong Han、Zhouling Xie、Chenzhong Liao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.02.008

  日期：2019.4

  Herein we report our efforts of developing reversible selective hMAO-B inhibitors based on isatin, a fragment in an X-ray crystal structure. Five different scaffolds were designed and many compounds were synthesized. Among them, compound A3 demonstrated very high potency and isoform selectivity against hMAO-B, 11 and 13 times more potent (IC50 = 3 nM) and 23.64 and 6.8 times more selective than the

  在这里，我们报告了我们基于isatin（一种X射线晶体结构的片段）开发可逆的选择性hMAO-B抑制剂的努力。设计了五种不同的支架，并合成了许多化合物。其中，化合物A3对hMAO-B表现出非常高的效价和同工型选择性，效价（IC50 = 3 nM）高11和13倍，选择性强于标记药物司来吉兰和沙芬酰胺23.64和6.8倍。但是，将isatin的极性3-one基团（即在hMAO-B结合位点的疏水环境中）修饰成小的非极性疏水基团的努力并未带来改进的hMAO-B抑制剂，这可能会挑战我们的理解。系统中分子相互作用和分子识别的概念。