5-[2H3]methoxy-1H-indole | 90663-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-[2H3]methoxy-1H-indole
• 英文别名: 5-(methoxy-d3)-1H-indole；5-(trideuteriomethoxy)-1H-indole
• CAS: 90663-68-6
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 150.153
• InChiKey: DWAQDRSOVMLGRQ-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2H3]methoxy-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [2-(5-[2H3]methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  合成氘标记的 5-甲氧基-N,N-二甲基色胺 (5-Meo-DMT) 标准品

  摘要：

  Batcho-Leimgruber 策略用于从市售的 5-羟基-2-硝基甲苯 1 和 CD3I 合成 5-[2H3]-甲氧基-1 H-吲哚 4。化合物 4 用草酰氯、二甲胺和氢化铝锂处理，得到 5-[2H3]-甲氧基-N,N-二甲基色胺 6。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1109
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基间甲苯酚 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 80.5h， 生成 5-[2H3]methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  合成氘标记的 5-甲氧基-N,N-二甲基色胺 (5-Meo-DMT) 标准品

  摘要：

  Batcho-Leimgruber 策略用于从市售的 5-羟基-2-硝基甲苯 1 和 CD3I 合成 5-[2H3]-甲氧基-1 H-吲哚 4。化合物 4 用草酰氯、二甲胺和氢化铝锂处理，得到 5-[2H3]-甲氧基-N,N-二甲基色胺 6。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1109

文献信息

• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS SEROTONERGIC AGENTS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE EN TANT QU'AGENTS SÉROTONINERGIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：MINDSET PHARMA INC

  公开号：WO2022183288A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  The present application relates to 3-amino-indole derivatives of general Formula (I-B), to processes for their preparation, to compositions comprising them and to their use in activation of a serotonin receptors in a cell, as well as to treating diseases, disorders or conditions by activation of a serotonin receptors in a cell. The diseases, disorders or conditions include, for example, psychosis, mental illnesses and CNS disorders. Formula (I-B)

  本申请涉及到一般式(I-B)的3-氨基吲哚衍生物，涉及其制备过程、包含它们的组合物以及它们在细胞中激活5-羟色胺受体的应用，以及通过激活细胞中的5-羟色胺受体来治疗疾病、障碍或病况。这些疾病、障碍或病况包括精神病、精神疾病和中枢神经系统障碍。式(I-B)如下：
• WO2024054866A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2023/77127
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of deuterium labeled standards of 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine (5-Meo-DMT)
  作者：Ya-Zhu Xu、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jlcr.1109

  日期：2006.9

  The Batcho-Leimgruber strategy was employed to synthesize 5-[2H3]-methoxy-1 H-indole 4 from commercially available 5-hydroxy-2-nitrotoluene 1 and CD3I. Compound 4 was treated with oxalyl chloride, dimethylamine and lithium aluminum hydride to yield 5-[2H3]-methoxy-N,N-dimethyltryptamine 6. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  Batcho-Leimgruber 策略用于从市售的 5-羟基-2-硝基甲苯 1 和 CD3I 合成 5-[2H3]-甲氧基-1 H-吲哚 4。化合物 4 用草酰氯、二甲胺和氢化铝锂处理，得到 5-[2H3]-甲氧基-N,N-二甲基色胺 6。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.