2-(4-Chloroanilino)-5-methyl-1,4-benzoquinone | 135082-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-Chloroanilino)-5-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-(4-Chloroanilino)-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 135082-67-6
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• 分子量: 247.681
• InChiKey: WXONMFCHMVSYFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chloroanilino)-5-methyl-1,4-benzoquinone 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以34%的产率得到6-chloro-3-methylcarbazole-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  咔唑醌衍生物的合成及其通过调节细胞活性氧的抗白血病活性。

  摘要：

  咔唑醌生物碱作为抗癌药物分子的特权结构备受关注。本研究的目的是研究咔唑醌衍生物作为抗癌剂的构效关系。因此制备了一系列的咔唑醌，包括Murrayaquinone A，Koeniginequinones A和B，以及相关的类似物。通过DFT计算可以很好地阐明钯催化的分子内环化反应机理。合成衍生物的处理以剂量依赖的方式显示出对人白血病HL-60细胞的细胞毒性。另外，Murrayaquinone A和β-brazanquinone升高了细胞的活性氧（ROS）水平，从而触发了细胞凋亡。我们的发现强调了咔唑醌衍生物作为ROS诱导抗癌剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.06.038
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 甲基苯醌 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.5h， 以15%的产率得到2-(4-Chloroanilino)-5-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  咔唑醌衍生物的合成及其通过调节细胞活性氧的抗白血病活性。

  摘要：

  咔唑醌生物碱作为抗癌药物分子的特权结构备受关注。本研究的目的是研究咔唑醌衍生物作为抗癌剂的构效关系。因此制备了一系列的咔唑醌，包括Murrayaquinone A，Koeniginequinones A和B，以及相关的类似物。通过DFT计算可以很好地阐明钯催化的分子内环化反应机理。合成衍生物的处理以剂量依赖的方式显示出对人白血病HL-60细胞的细胞毒性。另外，Murrayaquinone A和β-brazanquinone升高了细胞的活性氧（ROS）水平，从而触发了细胞凋亡。我们的发现强调了咔唑醌衍生物作为ROS诱导抗癌剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.06.038

文献信息

• Synthesis of some carbazolequinone alkaloids and their analogues. Facile palladium-assisted intramolecular ring closure of arylamino-1,4-benzoquinones to carbazole-1,4-quinones.
  作者：Motoi YOGO、Chihiro ITO、Hiroshi FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.328

  日期：——

  Carbazolequinone alkaloids, murrayaquinone-A (1a), and pyrayaquinone-A (2) and -B (3), as well as pyrano[3, 2-b]carbazolequinone 5, an isomer of 2 and 3, were prepared conveniently by the palladium-assisted intramolecular ring closure of the corresponding 2-arylamino-methyl-1, 4-benzoquinones 9a and 9i-k. A series of their analogues, 6-, 7-, and 8-substituted 3-methylcarbazole-1, 4-quinone derivatives 1b-g and 2-methylcarbazolequinones 6a-g corresponding to 1a-g, was also prepared in the same manner. Comparative analysis of the carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra was found to provide useful information for the structural assignment of either 2- or 3-methylcarbazolequinones.

  碳唑醌生物碱、毛果杨梅醌-A（1a）、 pyrayaquinone-A（2）和-B（3），以及吡喃[3, 2-b]碳唑醌5（2和3的异构体），通过钯催化的分子内环闭合反应，便捷地从相应的2-芳基氨基-甲基-1, 4-苯醌（9a和9i-k）合成而成。此外，还以相同的方法合成了系列类似物，包括6-、7-和8-取代的3-甲基碳唑-1, 4-醌衍生物（1b-g）以及与1a-g对应的2-甲基碳唑醌（6a-g）。碳-13核磁共振谱的比较分析提供了对2-或3-甲基碳唑醌结构分配的有用信息。
• An in-water, on-water domino process for synthesis
  作者：Philip Norcott、Calan Spielman、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c2gc16259h

  日期：——

  An in-water, on-water domino process has been engineered as a green strategy for chemical synthesis. The process is driven by the different aqueous solubility of organic reactants and products, which are shuttled between the two phases of an emulsion. During this process, water serves as a reaction medium, a product partitioner and a reaction catalyst.

  一个水， 上-水多米诺工艺已被设计为化学合成的绿色策略。该过程是由有机反应物和产物在水的两相之间穿梭而来的，它们在水中的溶解度不同所驱动。在此过程中，水用作反应介质，产物分配剂和反应催化剂。
• YOGO, MOTOI;ITO, CHIHIRO;FURUKAWA, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 328-334
  作者：YOGO, MOTOI、ITO, CHIHIRO、FURUKAWA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of carbazoloquinone derivatives and their antileukemic activity via modulating cellular reactive oxygen species
  作者：Natsumi Suematsu、Masayuki Ninomiya、Hodaka Sugiyama、Taro Udagawa、Kaori Tanaka、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.038

  日期：2019.8

  Carbazoloquinone alkaloids are of great interest as privileged structures for anticancer drug molecules. The purpose of this study was to investigate the structure-activity relationships of carbazoloquinone derivatives as anticancer agents. A series of carbazoloquinones including murrayaquinone A, koeniginequinones A and B, and related analogues were therefore prepared. Palladium-catalyzed intramolecular

  咔唑醌生物碱作为抗癌药物分子的特权结构备受关注。本研究的目的是研究咔唑醌衍生物作为抗癌剂的构效关系。因此制备了一系列的咔唑醌，包括Murrayaquinone A，Koeniginequinones A和B，以及相关的类似物。通过DFT计算可以很好地阐明钯催化的分子内环化反应机理。合成衍生物的处理以剂量依赖的方式显示出对人白血病HL-60细胞的细胞毒性。另外，Murrayaquinone A和β-brazanquinone升高了细胞的活性氧（ROS）水平，从而触发了细胞凋亡。我们的发现强调了咔唑醌衍生物作为ROS诱导抗癌剂的巨大潜力。