7-hydroxy-3-methylcarbazole-1,4-quinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-methylcarbazole-1,4-quinone
• 英文别名: 7-hydroxy-3-methyl-1H-carbazole-1,4(9H)-dione；7-hydroxy-3-methyl-9H-carbazole-1,4-dione
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: MVCWVFHKVHKVDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-methylcarbazole-1,4-quinone 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 pyrayaquinone B
  参考文献：
  名称：

  水中咔唑醌天然产物的合成†

  摘要：

  描述了使用水上化学方法合成许多咔唑-1,4-醌天然产物的方法。最近开发的多米诺“水上，水上”工艺用于快速有效地生成可宁根醌A，随后可通过非常容易的在线反应来获得murrayaquinones B，C，D和E以及吡喃醌B和C。水催化克莱森重排。

  DOI：

  10.1039/c5ob00852b
• 作为产物：
  描述：

  甲基氢醌 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.41h， 生成 7-hydroxy-3-methylcarbazole-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  水中咔唑醌天然产物的合成†

  摘要：

  描述了使用水上化学方法合成许多咔唑-1,4-醌天然产物的方法。最近开发的多米诺“水上，水上”工艺用于快速有效地生成可宁根醌A，随后可通过非常容易的在线反应来获得murrayaquinones B，C，D和E以及吡喃醌B和C。水催化克莱森重排。

  DOI：

  10.1039/c5ob00852b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Pyrayaquinones, Murraya­quinones, and Murrayafoline-B
  作者：Hans-Joachim Knölker、Sebastian Kutz、Arndt Schmidt

  DOI：10.1055/s-0036-1588322

  日期：——

  the total synthesis of murrayafoline-B and seven carbazole-1,4-quinone alkaloids. A palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization is used to construct the carbazole skeleton. Pyran annulation and oxidation provide pyrayaquinone-A, -B, and -C. DIBAL-H-promoted reductive ring opening of pyrano[3,2-a]carbazole precursors leads to the prenylated and geranylated carbazole-1,4-quinone alkaloids murrayaquinone-B

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日。 抽象的 我们描述了murrayafoline-B和七个咔唑-1,4-醌生物碱的总合成。钯（II）催化的氧化环化反应可用于构建咔唑骨架。吡喃环化和氧化提供吡喃醌-A，-B和-C。吡喃并[3,2- a ]咔唑前体的DIBAL-H促进的还原开环会导致异戊烯基和Geranylated咔唑-1,4-醌生物碱murrayaquinone-B，-C，-D和-E，并导致murrayafoline- B． 我们描述了murrayafoline-B和七个咔唑-1,4-醌生物碱的总合成。钯（II）催化的氧化环化反应可用于构建咔唑骨架。吡喃环化和氧化提供吡喃醌-A，-B和-C。吡喃并[3,2- a ]咔唑前体的DIBAL-H促进的还原开环会导致异戊烯基和Geranylated咔唑-1,4-醌生物碱murrayaquinone-B，-C，-D和-E，并导致murrayafoline-