1,1-Difluoro-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,4-dimethylpent-1-en-3-ol | 170941-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-Difluoro-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,4-dimethylpent-1-en-3-ol
• CAS: 170941-67-0
• 化学式: C₁₁H₂₀F₂O₄
• 分子量: 254.274
• InChiKey: DFVJMCOWDKWMEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Difluoro-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,4-dimethylpent-1-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 (Z)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3,3-difluoro-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-6,6-dimethyl-hept-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of γ-Oxo-β,β-difluorinated Amino Acids via Chelated [3,3]-Rearrangement of Difluoroallylic Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981119h
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2-[(2-甲氧基乙氧基)甲氧基]乙烷 、 特戊醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以74%的产率得到1,1-Difluoro-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,4-dimethylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙醇制成的新型含氟砌块。1个

  摘要：

  由三氟乙醇制备了一种新的含氟酰基阴离子当量的1,1-二氟-2-硫代-2-[（甲氧基乙氧基）甲氧基]乙烯12，并以良好的收率捕获了许多亲电试剂。有效的亲电试剂包括（IV）族卤化物和羰基化合物。使用碘代甲烷进行烷基化的尝试未成功。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00525-d

文献信息

• Synthesis of α-hydroxy-β,β-difluoro-γ-ketoesters via [3,3]sigmatropic rearrangements
  作者：Michael J. Broadhurst、Samantha J. Brown、Jonathan M. Percy、Michael E. Prime

  DOI：10.1039/b004766j

  日期：——

  Readily available γ,γ-difluorinated allylic alcohols obtained from trifluoroethanol were esterified efficiently. Exposure to strong base (LDA) afforded the ester enolates, in which chelation both controlled configuration and stabilised against fragmentation, which were trapped as their silyl ketene acetals. Rearrangement occurred to afford base-sensitive acid products. Esterification under mild conditions

  易得的γ，γ-二氟烯丙基醇得自 三氟乙醇被有效地酯化。暴露于强大的基础（LDA）提供了 酯 烯醇盐，其中的螯合物既可控制构型，又能稳定防止碎裂，它们被捕获为甲硅烷基烯酮 缩醛。发生重排，得到碱敏酸产物。在温和的条件下进行酯化，得到可纯化的甲基酯，其中被掩盖的酮已被释放。在α位置带有苄氧基或烯丙氧基的离去物可以脱保护并释放酒类。
• Chelated [3,3]-rearrangements of difluoroallylic alcohols
  作者：M.J. Broadhurst、J.M. Percy、M.E. Prime

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01315-4

  日期：1997.8

  Whereas the lithium enolates of acetate and propionate esters of difluoroallylic alcohols fragment rapidly, even at -78 degrees C, methoxy-and benzyloxy-acetates form chelated enolates which undergo smooth [3,3]-rearrangement as their silyl ketene acetals. The latent ketone function can be revealed under mild conditions (MeOH, SOCl2) to afford very highly functionalised CF2 compounds. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.