(E)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 109155-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2,6'-Dimethoxy-2'-hydroxychalcone
• CAS: 109155-32-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: GVVLHIHVOVHJPN-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium carbonate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以40%的产率得到3-hydroxy-5-methoxy-2-(2-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过Algar-Flynn-Oyamada（AFO）反应合成5-取代的黄酮醇：机理上的意义

  摘要：

  本文中，我们报告了一种合成方法，该方法通过使用碳酸钠/过氧化氢，通过Algar-Flynn-Oyamada反应（AFO）对5-取代的黄酮醇进行了改进，具有中等至高收率的一系列5-取代的黄酮醇。阐明了AFO反应的机理。LCMS分析和原位1 H NMR分析表明，在碱性碱/过氧化物条件下，环氧化物参与了从查尔酮到黄酮醇和/或金酮的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.064
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 potassium hydroxide 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chalcones和Aurones作为选择性MAO-B抑制剂的合成，生物学评估和分子模拟

  摘要：

  合成了一系列查耳酮和金酮，并在体外作为单胺氧化酶抑制剂（MAOi）进行了评估。我们的结果表明，以前未被报道为MAOi的金环是MAO-B抑制剂。因此，两个家族选择性地抑制了微摩尔范围内的MAO的B同工型，为设计新型和有效的MAO抑制剂提供了新颖的支架。借助3D-QSAR和对接研究来表征其活动的主要结构要求。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12458

文献信息

• ¹H and¹³C NMR spectral assignments of 2′-hydroxychalcones
  作者：Yeonjoong Yong、Seunghyun Ahn、Doseok Hwang、Hyuk Yoon、Geunhyeong Jo、Young Hwa Kim、Sang Ho Kim、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.3949

  日期：2013.6

  natural sources are well known. In this study, 24 2′‐hydroxychalcones bearing methoxy substituents were synthesized, among which five are new. The NMR data for all synthesized chalcones are described for the first time. The complete assignments of the 1H and 13C NMR data can be used for the identification of newly discovered and widely isolated, synthesized chalcones. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd

  查耳酮对药物化学家很感兴趣，因为它们的结构可以很容易地被各种官能团修饰。来自天然来源的查耳酮的合成和生物活性是众所周知的。在这项研究中，合成了 24 个带有甲氧基取代基的 2'-羟基查尔酮，其中五个是新的。首次描述了所有合成查耳酮的 NMR 数据。1H 和 13C NMR 数据的完整归属可用于鉴定新发现和广泛分离的合成查耳酮。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.
• Narasimhachari et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1952, vol. 36, p. 231,241
  作者：Narasimhachari et al.

  DOI：——

  日期：——
• ESTROGEN RECEPTOR ALPHA COLIGANDS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20190008797A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided herein is a coligand for the estrogen receptor (ER) a subunit, and methods of use thereof in treating conditions associated with ER signaling in an individual. The present ERα coligand may be a cell type-selective, allosteric modulator of ERα signaling. The ERα coligand, when administered to an individual, may modulate ER agonist-dependent signaling in a tissue-selective manner.
• [EN] ESTROGEN RECEPTOR ALPHA COLIGANDS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] CO-LIGANDS DES RÉCEPTEURS DES OESTROGÈNES ALPHA ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017132135A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  Provided herein is a coligand for the estrogen receptor (ER) α subunit, and methods of use thereof in treating conditions associated with ER signaling in an individual. The present ERα coligand may be a cell type-selective, allosteric modulator of ERα signaling. The ERα coligand, when administered to an individual, may modulate ER agonist-dependent signaling in a tissue-selective manner.