1-amino-1-deoxy-D-lyxitol | 55700-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-amino-1-deoxy-D-lyxitol
• 英文别名: D-lyxitylamine；1-Amino-1-deoxy-D-lyxitol*HCl；(2R,3R,4R)-5-Aminopentane-1,2,3,4-tetraol；(2R,3R,4R)-5-aminopentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 55700-83-9
• 化学式: C₅H₁₃NO₄
• 分子量: 151.163
• InChiKey: RNHXWPCUJTZBAR-UOWFLXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-1-deoxy-D-lyxitol 在 sodium dithionite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-OP-RU立体化学对其稳定性和MAIT-MR1轴的影响

  摘要：

  位置、位置、位置：合成了 5-OP-RU 的所有立体异构体，以阐明其立体化学对依赖于 MR1 的 MAIT 细胞活化的影响。在立体异构体中，只有 4'-OH 差向异构体表现出强大的 MAIT 细胞活性，因此表明 2'-OH 和 3'-OH 基团的构型可能对激动活性很重要。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000466
• 作为产物：
  描述：

  D-来苏糖 在 transaminase biocatalyst ATA₂₅₆ 、 异丙胺 作用下， 反应 48.0h， 生成 1-amino-1-deoxy-D-lyxitol
  参考文献：
  名称：

  使用胺转氨酶生物催化剂将醛糖转化为有价值的ω-氨基醇

  摘要：

  使用关键的生物催化步骤将容易获得的单糖转化为高价值的氨基醇是制备这些手性合成子的有吸引力的策略。在这里，我们报告了一个以前未描述的单糖直接胺化的例子，该糖主要使用胺转氨酶生物催化剂在平衡状态下以环状形式存在，以中等到高的转化率和分离的产率提供了一组氨基醇。最初使用邻苯二甲撑二胺的最新开发的高通量比色筛查方法来鉴定对环糖具有这种活性的胺转氨酶，并使用异丙胺成功地扩大了反应规模。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04564

文献信息

• Alcohol-, Diol-, and Carbohydrate-Substituted Indenoisoquinolines as Topoisomerase I Inhibitors: Investigating the Relationships Involving Stereochemistry, Hydrogen Bonding, and Biological Activity
  作者：Katherine E. Peterson、Maris A. Cinelli、Andrew E. Morrell、Akhil Mehta、Thomas S. Dexheimer、Keli Agama、Smitha Antony、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm101338z

  日期：2011.7.28

  topoisomerase I (Top1) can be inhibited by heterocyclic compounds such as indolocarbazoles and indenoisoquinolines. Carbohydrate and hydroxyl-containing side chains are essential for the biological activity of indolocarbazoles. The current study investigated how similar functionalities could be “translated” to the indenoisoquinoline system and how stereochemistry and hydrogen bonding affect biological

  DNA松弛酶拓扑异构酶I（Top1）可以被杂环化合物如吲哚并咔唑和茚并异喹啉抑制。碳水化合物和含羟基的侧链对于吲哚并咔唑的生物活性是必不可少的。目前的研究调查了如何将相似的功能“转化”到茚并异喹啉系统，以及立体化学和氢键如何影响生物活性。本文描述了用短链醇、二醇和碳水化合物取代的茚并异喹啉的制备和测定。几种化合物（包括那些来自糖的化合物）显示出有效的 Top1 中毒和抗增殖活性。二醇取代的茚并异喹啉的 Top1 中毒活性取决于立体化学。虽然效果惊人，由于配体和 Top1-DNA 复合物之间类似的计算相互作用以及结合模式的模糊性，分子建模和对接研究没有表明活性差异的任何原因。还观察到碳水化合物衍生的茚并异喹啉具有立体化学依赖性。尽管在其他类别的 Top1 抑制剂中观察到了类似的趋势，但这种效应的确切性质尚未阐明。
• Synthesis and Biological Evaluation of New Carbohydrate-Substituted Indenoisoquinoline Topoisomerase I Inhibitors and Improved Syntheses of the Experimental Anticancer Agents Indotecan (LMP400) and Indimitecan (LMP776)
  作者：Daniel E. Beck、Keli Agama、Christophe Marchand、Adel Chergui、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm401814y

  日期：2014.2.27

  Carbohydrate moieties were strategically transported from the indolocarbazole topoisomerase I (Top1) inhibitor class to the indenoisoquinoline system in search of structurally novel and potent Top1 inhibitors. The syntheses and biological evaluation of 20 new indenoisoquinolines glycosylated with linear and cyclic sugar moieties are reported. Aromatic ring substitution with 2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy

  碳水化合物部分被策略性地从吲哚并咔唑拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂类转移到茚并异喹啉系统，以寻找结构新颖且有效的 Top1 抑制剂。报告了 20 种新型茚并异喹啉糖基化的线性和环状糖基的合成和生物学评价。2,3-二甲氧基-8,9-亚甲二氧基或3-硝基的芳环取代对抗增殖和Top1抑制活性有很强的影响。虽然碳水化合物侧链的长度与抗增殖活性明显相关，但立体化学和生物活性之间的关系不太清楚。12 种新茚并异喹啉表现出等于或优于喜树碱的 Top1 抑制活性。
• Synthesis of 1,3-Dimethyl-8-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)- and 1,3-Dimethyl-8-(1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl)-7H-purine-2,6-(1H,3H)-diones
  作者：Alfonz Rybár、Juraj Alföldi、Michal Fedoroňko、Ján Kozák

  DOI：10.1055/s-1996-4439

  日期：1996.4

  An efficient method for the preparation of 8-(polyhydroxyalkyl)-7H-purine-2,6(1H,3H)-diones 5 starting from 6-chloro-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione (1) and 1-amino-1-deoxypentitols or -hexitols 2 via 1,3-dimethyl-6-(polyhydroxyalkylamino)-pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones 3 and their 5-nitrosoderivatives 4 is described.

  一种以6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮为原料制备8-(多羟基烷基)-7H-嘌呤-2,6(1H,3H)-二酮5的有效方法描述了通过1,3-二甲基-6-(多羟基烷基氨基)-嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮3及其5-亚硝基衍生物4制备(1)和1-氨基-1-脱氧戊糖醇或己糖醇2。
• Efficient syntheses of 1-bromodeoxy-, 1-azidodeoxy- and 1-aminodeoxypentitols from unprotected d-pentono-1,4-lactones
  作者：Véronique Bouchez、Imane Stasik、Daniel Beaupère

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00261-x

  日期：1999.1

  The reduction of unprotected 5-bromo-5-deoxy-D-ribono, D-arabinono and D-xylono-1,4-lactones was achieved with NaBH4 in water-EtOH. The corresponding 1-bromo-1-deoxypentitols were isolated after acetylation in good overall yields (60-90%). 1-Azido-1-deoxypentitols were obtained quantitatively either by nucleophilic substitution by azide ion and deacetylation of the corresponding monobromopentitols or by reduction of the corresponding 5-azido-5-deoxy-D-pentono-1,4-lactones. The reduction of the monoazidopentitols by catalytic hydrogen transfer gave the monoaminopentitol analogues in quantitative yield.
• Conversion of acyclic carbohydrates to tetrahydrofuran derivatives. Deamination of 1-amino-1-deoxypentitols
  作者：D. Dennis Heard、B. G. Hudson、Robert Barker

  DOI：10.1021/jo00827a039

  日期：1970.2