2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-galactose diethyl dithioacetal | 6935-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-galactose diethyl dithioacetal
• 英文别名: 2,3,4,5,6-Penta-O-acetyl-D-galactose-diaethyl-dithioacetal；[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-6,6-bis(ethylsulfanyl)hexyl] acetate
• CAS: 6935-10-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₁₀S₂
• 分子量: 496.6
• InChiKey: NFCGRENOZDIGBW-YDZRNGNQSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  542.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-galactose diethyl dithioacetal 在 甲醇 、 单过氧邻苯二甲酸 、 乙醚 、 水 、 肼 作用下， 生成 D-来苏糖
  参考文献：
  名称：

  The Degradation of Sugars by Means of their Disulfones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01128a071
• 作为产物：
  描述：

  D-galactose-diethyl-dithioacetal 、 乙酸酐 在 咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-galactose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  咪唑促进碳水化合物的有效乙酰化

  摘要：

  据报道，由咪唑促进的碳水化合物衍生物和未受保护的还原糖的有效过-O-乙酰化。该反应条件已成功用于乙酰化含有酸敏感官能团的碳水化合物衍生物。在大多数情况下，获得的产率非常好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500555

文献信息

• Acylic Sugar Derivatives for GC/MS Analysis of ¹³C-Enrichment during Carbohydrate Metabolism
  作者：Neil P. J. Price

  DOI：10.1021/ac049198m

  日期：2004.11.1

  localize and quantify the fractional incorporation of 13C isotope into each carbon atom of precursor-derived metabolites. In this paper, several carbohydrate derivatization procedures (peracetylation, deuterioalditol acetates, and aldononitrile acetates) are evaluated for the positional isotopic information obtained by gas chromatography/electron impact mass spectrometry (GC/EI-MS). These derivatives

  稳定同位素示踪剂与气相色谱/质谱法（GC / MS）结合进行代谢谱分析是一种用于测定代谢途径中底物再分布的成熟技术。该分析依赖于定位和定量将13 C同位素部分掺入前体衍生代谢物的每个碳原子中的能力。在本文中，针对通过气相色谱/电子轰击质谱（GC / EI-MS）获得的位置同位素信息，评估了几种碳水化合物的衍生化方法（过乙酰化，乙酸氘代醛糖醇和乙酸醛醇）。比较了这些衍生物，以定量评估13C标记的醛糖和酮糖的同位素异构体中13C的分布，以及15种己糖，戊糖，和生物来源的氨基糖已被评估。此外，已开发出一种用于GC / MS的新型碳水化合物衍生物（二烷基二硫代乙缩醛乙酸酯），可保留原始单糖的异头碳上的电荷。这些衍生物的电子碰撞电离会产生良好解析的碱基峰，该峰由C1-C2键断裂产生，电荷保留在C1硫醇基上。二烷基二硫缩醛乙酸酯特别适合于测量同位素富集到醛糖糖特征异头碳中，并将有助于对碳水化合物途径中
• Mild and Efficient Hydrolysis of Thioglycosides to Glycosyl Hemiacetals Using <i>N</i>-Iodosaccharin
  作者：Anup Misra、Pintu Mandal

  DOI：10.1055/s-2007-977412

  日期：——

  A convenient methodology has been developed for the mild hydrolysis of thioglycosides to the corresponding hemiacetals using N-iodosaccharin without any requirement of co-activator. Most of the functional groups used for the protecting group ­manipulation of carbohydrates remain unaffected under the reaction conditions.

  已开发出一种便捷的方法，利用N-碘代糖精在无需任何共活化剂的条件下对硫苷进行温和水解，生成相应的半缩醛。在反应条件下，大多数用于糖类保护基操作的功能团保持不受影响。
• The Anodic Deprotection of the Carbonyl Group Applied to Dethioacetalisation of Oses
  作者：Alain Lebouc、Jacques Simonet、Jacques Gelas、Abdellatif Dehbi

  DOI：10.1055/s-1987-27934

  日期：——

  The anodic method of deprotection of carbonyl compounds (oxidative decomposition of gem-dithioacetal systems) is applied with success to sugars. Protected hydroxy groups like esters and cyclic acetals are not affected.

  应用碳基化合物的阳极脱保护法（氧化分解双硫缩醛体系）在糖类上取得了成功。类似的受保护羟基团体如酯和环状缩醛则不受影响。
• Efficient Acetylation of Carbohydrates Promoted by Imidazole
  作者：Pallavi Tiwari、Rishi Kumar、Prakas R. Maulik、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1002/ejoc.200500555

  日期：2005.10

  An efficient per-O-acetylation of carbohydrate derivatives and unprotected reducing sugars promoted by imidazole is reported. The reaction conditions have been successfully employed to acetylate carbohydrate derivatives containing acid-susceptible functional groups. In most of the cases the yields obtained were excellent. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  据报道，由咪唑促进的碳水化合物衍生物和未受保护的还原糖的有效过-O-乙酰化。该反应条件已成功用于乙酰化含有酸敏感官能团的碳水化合物衍生物。在大多数情况下，获得的产率非常好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• ASYMMETRIC SYNTHESIS BY THE REACTION OF MERCURIC ACETATE WITH OPTICALLY ACTIVE THIOACETALS
  作者：Edgar Page Painter

  DOI：10.1139/v64-295

  日期：1964.8.1

  not available

  不可用