2-bromo-3-methoxy-6-(dimethylamino)-9,10-dihydro-9,10-[1,2]benzenoanthracene-1,4,5,8-tetrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-bromo-3-methoxy-6-(dimethylamino)-9,10-dihydro-9,10-[1,2]benzenoanthracene-1,4,5,8-tetrone
• 英文别名: (1S,8R)-4-bromo-11-(dimethylamino)-5-methoxypentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),4,9(14),11,15,17,19-heptaene-3,6,10,13-tetrone
• 化学式: C₂₃H₁₆BrNO₅
• 分子量: 466.288
• InChiKey: CXGYIOCIMSGFLR-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯醌 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2-bromo-3-methoxy-6-(dimethylamino)-9,10-dihydro-9,10-[1,2]benzenoanthracene-1,4,5,8-tetrone
  参考文献：
  名称：

  取代的9,10-二氢-9,10- [1,2]苯并蒽-1,4,5,8-四氢呋喃的合成及生物活性。与胺的异常反应性。

  摘要：

  已经合成了许多取代的9,10-二氢-9,10- [1,2]苯并蒽-1,4,5,8-四氢呋喃，并评估了它们的抗癌和抗疟活性。通过加热1,4-混合物，一锅合成2,5,8-三甲氧基-9,10-二氢-9,10- [1,2]苯并蒽-1,4-二酮（4）。甲苯中的二甲氧基蒽，甲氧基氢醌，氧化银和碘化锌。用N-溴代琥珀酰亚胺提供的4和2-甲氧基-9,10-二氢-9,10- [1,2]苯并蒽-1,4,5,8-四元（7）的区域选择性溴化反应提供了2-溴-3,5 ，8-三甲氧基-9,10-二氢-9,10- [1,2]苯并蒽-1,4-二酮和2-溴-3-甲氧基-9,10-二氢-9,10- [1,2 ] benzenoanthracene-1,4,5,8-四氢呋喃（1）。1与脂肪族伯胺和仲胺的反应分别产生不同的产物，结果很可能归因于两种胺的不同碱性（或亲核性）和空间效应。取代产物2-溴-3- [2-（叔丁氧基羰基）乙氨基]

  DOI：

  10.1021/jo010958s