2,5,8-trimethoxy-4a,9,9a,10-tetrahydro-9,10-[1,2]benzenoanthracene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 2,5,8-trimethoxy-4a,9,9a,10-tetrahydro-9,10-[1,2]benzenoanthracene-1,4-dione
• 英文别名: (1R,8S)-4,10,13-trimethoxypentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-4,9,11,13,15,17,19-heptaene-3,6-dione
• 化学式: C₂₃H₂₀O₅
• 分子量: 376.409
• InChiKey: VBEOFKPPOZUBSD-HQHQBECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8-trimethoxy-4a,9,9a,10-tetrahydro-9,10-[1,2]benzenoanthracene-1,4-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1,4-dihydroxy-2,5,8-trimethoxy-9,10-dihydro-9,10-[1,2]-benzenoanthracene
  参考文献：
  名称：

  取代的9,10-二氢-9,10- [1,2]苯并蒽-1,4,5,8-四氢呋喃的合成及生物活性。与胺的异常反应性。

  摘要：

  已经合成了许多取代的9,10-二氢-9,10- [1,2]苯并蒽-1,4,5,8-四氢呋喃，并评估了它们的抗癌和抗疟活性。通过加热1,4-混合物，一锅合成2,5,8-三甲氧基-9,10-二氢-9,10- [1,2]苯并蒽-1,4-二酮（4）。甲苯中的二甲氧基蒽，甲氧基氢醌，氧化银和碘化锌。用N-溴代琥珀酰亚胺提供的4和2-甲氧基-9,10-二氢-9,10- [1,2]苯并蒽-1,4,5,8-四元（7）的区域选择性溴化反应提供了2-溴-3,5 ，8-三甲氧基-9,10-二氢-9,10- [1,2]苯并蒽-1,4-二酮和2-溴-3-甲氧基-9,10-二氢-9,10- [1,2 ] benzenoanthracene-1,4,5,8-四氢呋喃（1）。1与脂肪族伯胺和仲胺的反应分别产生不同的产物，结果很可能归因于两种胺的不同碱性（或亲核性）和空间效应。取代产物2-溴-3- [2-（叔丁氧基羰基）乙氨基]

  DOI：

  10.1021/jo010958s
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,5,8-trimethoxy-4a,9,9a,10-tetrahydro-9,10-[1,2]benzenoanthracene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的9,10-二氢-9,10- [1,2]苯并蒽-1,4,5,8-四氢呋喃的合成及生物活性。与胺的异常反应性。

  摘要：

  已经合成了许多取代的9,10-二氢-9,10- [1,2]苯并蒽-1,4,5,8-四氢呋喃，并评估了它们的抗癌和抗疟活性。通过加热1,4-混合物，一锅合成2,5,8-三甲氧基-9,10-二氢-9,10- [1,2]苯并蒽-1,4-二酮（4）。甲苯中的二甲氧基蒽，甲氧基氢醌，氧化银和碘化锌。用N-溴代琥珀酰亚胺提供的4和2-甲氧基-9,10-二氢-9,10- [1,2]苯并蒽-1,4,5,8-四元（7）的区域选择性溴化反应提供了2-溴-3,5 ，8-三甲氧基-9,10-二氢-9,10- [1,2]苯并蒽-1,4-二酮和2-溴-3-甲氧基-9,10-二氢-9,10- [1,2 ] benzenoanthracene-1,4,5,8-四氢呋喃（1）。1与脂肪族伯胺和仲胺的反应分别产生不同的产物，结果很可能归因于两种胺的不同碱性（或亲核性）和空间效应。取代产物2-溴-3- [2-（叔丁氧基羰基）乙氨基]

  DOI：

  10.1021/jo010958s