4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one | 169057-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(1-methylindol-3-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 169057-08-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD00218450
• 分子量: 199.252
• InChiKey: HCYQBFAGILCNRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one 、 1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-catalyzed oxidative annulation of alkenylindoles with alkynes initiated by C–H activation

  摘要：

  A palladium(II)-catalyzed annulation of alkenylindoles with diarylethynes initiated by C-H bond activation was developed. This method provided a convenient way for the synthesis of dihydrocyclopenta[b]indoles by enyne cyclization initiated by C-H bond activation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.079
• 作为产物：
  描述：

  在 ethyl 2-(benzylimino)acetate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-3-(三烷基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯在溶液和固相中的亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  已经研究了 1-芳基-或 1-杂芳基-3-(三烷基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯和衍生自乙醛酸乙酯的亚胺之间的亚氨基-Diels-Alder 反应。当使用非手性亚胺时，非对映选择性取决于芳基或杂芳基体系的性质；使用甲氧基苯基或吲哚基取代基观察到 > 90 % 的非对映选择性，但对于硝基取代基要低得多。如果使用甲基苄胺衍生的手性亚胺作为亲二烯体，也可以实现高非对映选择性。固体支持的亚胺亲二烯体通过从树脂上直接裂解产生 N-脱保护的环加合物，没有非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800284

文献信息

• Biomimetic Synthesis and Studies Toward Enantioselective Synthesis of Flindersial Alkaloids
  作者：Ravikrishna Vallakati、Brian J. Lundy、Santa Jansone-Popova、Jeremy A. May

  DOI：10.1002/chir.22134

  日期：2015.1

  to replicate the biosynthesis of these compounds. Flinderoles A, B, and C, desmethylflinderole C, isoborreverine, and dimethylisoborreverine can each be synthesized in three steps from tryptamine. Furthermore, progress toward a concise enantioselective synthesis of flinderoles A, B, and C is described. This work includes enantioselective conjugate addition to an unprotected indole‐appended enone. Chirality

  已经为抗疟疾inder生物碱定义了既可以立体控制又可以控制结构异构体形成的策略。事实证明，最近报道的细纹是从天然产物硼菜碱中提取的。通过在酸性条件下硼瑞林的二聚化，在体外还产生了绒毛的结构异构体，即boevereverines。该结果被认为可以重复这些化合物的生物合成。细绒球A，B和C，去甲基细绒球C，异硼苯丙氨酸和二甲基异硼苯丙氨酸可以分别由三色胺经三步合成。此外，描述了朝精简对映体合成细小分子A，B和C的进展。这项工作包括向未保护的吲哚附加的烯酮中添加对映体选择性共轭物。手征性，2015年27：14-17。©2013 Wiley Periodicals，Inc.
• Expedient synthesis of densely substituted pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Dattatraya H. Dethe、Raghavender Boda

  DOI：10.1039/c6ob00861e

  日期：——

  indolyl-2-carbinols with various dienophiles such as indole derived α,β-unsaturated esters, ketones, nitriles and cinnamates is described. The strategy was further applied for the synthesis of optically active pyrrolo[1,2-a]indoles in >97% de using the chiral auxiliary based approach.

  描述了Cu（OTf）2催化吲哚基-2-甲醇与各种双亲物如吲哚衍生的α，β-不饱和酯，酮，腈和肉桂酸酯的[6 + 2]环加成反应。该策略进一步被应用到基于手性助剂的合成中，以> 97％de的光学活性吡咯并[1,2- a ]吲哚合成。
• One-shot indole-to-carbazole π-extension by a Pd–Cu–Ag trimetallic system
  作者：Kyohei Ozaki、Hua Zhang、Hideto Ito、Aiwen Lei、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c3sc51447a

  日期：——

  We have developed a Pd–Cu–Ag trimetallic system that can convert indoles to carbazoles using electron-deficient alkenes as two-carbon units. Investigation of the reaction mechanism revealed that this one-shot indole-to-carbazole π-extension is likely to proceed through the sequence of (i) Pd/Cu-catalyzed indole C–H alkenylation, (ii) Ag-promoted Diels–Alder reaction and dehydrogenative aromatization. The successful one-pot synthesis of a granulatimide derivative, an interesting class of Chk1 kinase inhibitor, highlights the potential of the present reaction for further development and applications.

  我们开发了一种钯/铜/银三金属体系，该体系可以利用缺电子烯作为双碳单元将吲哚转化为咔唑。对反应机理的研究表明，这种吲哚到咔唑的一次性Ï-延伸反应可能是通过以下顺序进行的：(i) Pd/Cu 催化的吲哚 CâH 烯化反应，(ii) Ag 促进的 DielsâAlder 反应和脱氢芳香化反应。该反应成功地一步合成了一种格拉那酰胺衍生物，这是一类有趣的 Chk1 激酶抑制剂，突显了该反应进一步开发和应用的潜力。
• Construction of benzo[a]carbazole derivatives via Diels–Alder reaction of arynes with vinylindoles
  作者：Lijun Wu、Hui Huang、Pan Dang、Yun Liang、Shaofeng Pi

  DOI：10.1039/c5ra11025d

  日期：——

  A new protocol for a highly efficienct and versatile Diels–Alder reaction of vinylindoles with arynes (generated form 2-(trimethylsilyl)aryl triflate) has been developed. Various functionalized benzo[a]carbazoles were afforded in good to perfect yields via [4 + 2] cycloaddition/aromatization.

  已经开发出一种新的协议，用于乙烯基吲哚与芳烃的高效狄斯-阿尔德反应（生成形式为2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯）。通过[4 + 2]环加成/芳构化，可以提供各种官能化的苯并[ a ]咔唑，收率良好至理想。