6-苄基-6H-吡咯[3,4-B]吡啶-5,7-二酮 | 18184-75-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 6-苄基-6H-吡咯[3,4-B]吡啶-5,7-二酮
• 中文别名: 6-苄基吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7-二酮；N-苄基-2,3-吡啶二甲酰亚胺；6-苄基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(6H)-二酮；(6-苄基-6H-吡咯[3,4-B]吡啶-5,7-二酮)；6-苄基吡咯并[3,4-B]吡啶-5,7-二酮
• 英文名称: N-benzyl-4-azaphthalimide
• 英文别名: 6-benzyl-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione；6-Benzyl-5,7-dihydro-5,7-dioxopyrrolo[3,4-b]pyridine；6-benzylpyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
• CAS: 18184-75-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD02930145
• 分子量: 238.246
• InChiKey: DWUBVULEMQOCPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156°C
• 沸点：
  418.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  | 冰箱 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苄基-6H-吡咯[3,4-B]吡啶-5,7-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 D-酒石酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (S,s)-6-苄基-八氢吡咯并[3,4-b]吡啶双盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  (S,S)-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷的高效合成

  摘要：

  摘要 建立了一条高效的莫西沙星手性中间体的五步合成路线。首先，脱水、N-酰化和环化合一锅，满足工业要求。然后在催化加氢反应中采用较低的氢气压力，产率较高。采用异丙醇/水系统进行拆分，保证了高收率和完美的光学纯度。由二氧化锰和 Pd/C 进行的外消旋过程成功地将不需要的对映体转化为外消旋体，因此总产率显着增加。此外，脱苄过程采用温和的氢转移催化加氢方法代替高压加氢。总收率达到39.0%，远高于文献中的29.0%。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1261164
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氧基羰基)烟酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-苄基-6H-吡咯[3,4-B]吡啶-5,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  Van Es, Theodorus; Staskun, Benjamin; Karuso, Peter, South African Journal of Chemistry, 2012, vol. 65, p. 53 - 61

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AMINOQUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR SALTS AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOQUINAZOLINE ET LEURS SELS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2013071697A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to the field of medicine. Provided herein are aminoquinazoline derivatives, their salts and pharmaceutical formulations useful in modulating the protein tyrosine kinase activity, and in modulating inter-and/or intra-cellular signaling. Also provided herein are pharmaceutically acceptable compositions comprising the aminoquinazoline compounds and methods of using the compositions in the treatment of hyperproliferative disorders in mammals, especially humans.

  本发明涉及医学领域。本文提供了氨基喹唑啉衍生物、其盐和药物配方，用于调节蛋白酪氨酸激酶活性，以及调节细胞间和/或细胞内信号传导。本文还提供了包含氨基喹唑啉化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗哺乳动物，特别是人类的增生性疾病的方法。
• AMINOQUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR SALTS AND METHODS OF USE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20140228361A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to the field of medicine. Provided herein are aminoquinazoline derivatives, their salts and pharmaceutical formulations useful in modulating the protein tyrosine kinase activity, and in modulating inter- and/or intra-cellular signaling. Also provided herein are pharmaceutically acceptable compositions comprising the aminoquinazoline compounds and methods of using the compositions in the treatment of hyperproliferative disorders in mammals, especially humans.

  本发明涉及医学领域。本文提供了氨基喹唑啉衍生物，其盐和药物配方在调节蛋白酪氨酸激酶活性以及调节细胞间和/或细胞内信号传导方面具有用处。本文还提供了包含氨基喹唑啉化合物的药用可接受组合物，以及在治疗哺乳动物，特别是人类的增生性疾病中使用这些组合物的方法。
• Catalytic Transfer Hydrodebenzylation with Low Palladium Loading
  作者：Sergey A. Yakukhnov、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/adsc.201900686

  日期：2019.10.22

  cleavage of O‐benzyl and N‐benzyl protecting groups was performed using an uncommonly low palladium loading (0.02–0.3 mol%; TON up to 5000) in a relatively short reaction time. The approach was used for a variety of substrates including pharmaceutically important precursors, and gram‐scale deprotection reaction was shown. Transfer conditions together with easy‐to‐make Pd/C catalyst are the key features

  描述了用于加氢脱苄基反应的高效催化体系。O-苄基和N-苄基保护基的裂解是在相对较短的反应时间内使用极低的钯负载量（0.02-0.3 mol％； TON高达5000）进行的。该方法可用于多种底物，包括药学上重要的前体，并显示出克级脱保护反应。转移条件以及易于制备的Pd / C催化剂是该脱苄基反应方案的关键特征。
• Zinc-Catalyzed Selective Reduction of Cyclic Imides with Hydrosilanes: Synthesis of ω-Hydroxylactams
  作者：Guangni Ding、Bin Lu、Yuyuan Li、Jun Wan、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1002/adsc.201400961

  日期：2015.3.23

  Cyclic imides were selectively reduced to the corresponding ω‐hydroxylactams in high yields with (EtO)3SiH (triethoxysilane) or PMHS (polymethylhydrosiloxane) under catalysis of zinc diacetate dehydrate [Zn(OAc)2⋅2 H2O] (10%) and tetramethylethylenediamine (TMEDA) (10%). This catalytic protocol showed good functional group tolerance as well as excellent regioselectivity for unsymmetrical imides bearing

  环状酰亚胺进行选择性地还原成高产量与相应的ω-hydroxylactams（ETO）3的SiH（三乙氧基硅烷）或下的催化PMHS（聚甲基）二乙酸锌水合物[锌（OAC）2 ⋅2ħ 2 O]（10％）和四甲基乙二胺（TMEDA）（10％）。该催化方案对带有邻近羰基的配位基团的不对称酰亚胺显示出良好的官能团耐受性和优异的区域选择性。
• Electroselective and Controlled Reduction of Cyclic Imides to Hydroxylactams and Lactams
  作者：Ya Bai、Lingling Shi、Lianyou Zheng、Shulin Ning、Xin Che、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00430

  日期：2021.3.19

  and practical electrochemical method for selective reduction of cyclic imides has been developed using a simple undivided cell with carbon electrodes at room temperature. The reaction provides a useful strategy for the rapid synthesis of hydroxylactams and lactams in a controllable manner, which is tuned by electric current and reaction time, and exhibits broad substrate scope and high functional group

  已经开发了一种使用室温下带有碳电极的简单的不分隔电池来选择性还原环状酰亚胺的高效实用的电化学方法。该反应为通过控制电流和反应时间调节的可控方式快速合成羟基内酰胺和内酰胺提供了有用的策略，并且具有宽泛的底物范围和对还原敏感部分的高官能团耐受性。最初的机械研究表明，该方法在很大程度上依赖于能够生成α-氨基烷基自由基的胺（例如i- Pr 2 NH）的利用。该方案为在温和条件下以高化学选择性裂解C–O键提供了一条有效途径。