1-methoxy-4-(methyl-D3)-benzene | 14202-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(methyl-D3)-benzene
• 英文别名: 4-Methylanisole-d3；1-methoxy-4-(trideuteriomethyl)benzene
• CAS: 14202-49-4
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 125.143
• InChiKey: CHLICZRVGGXEOD-FIBGUPNXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(methyl-D3)-benzene 在 三溴化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-hydroxy-5-(methyl-D3)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氘代苯并吡喃衍生物的合成作为具有改善的药代动力学性质的选择性COX-2抑制剂。

  摘要：

  我们设计了一系列专门氘化的苯并吡喃类似物作为新的COX-2抑制剂，旨在改善其药代动力学特性。如预期的那样，氘代化合物保留了对COX-2的效力和选择性。与它们的非氘代同类物相比，新分子在大鼠中具有改善的药代动力学特征。最重要的是，新化合物在几种小鼠炎症和疼痛模型中均显示出药效学功效。苯并吡喃衍生物被分离成它们的对映异构体，并且发现该活性与S-异构体有关。为了简化所需S异构体的合成，开发了有机催化的不对称多米诺oxa-Michael /羟醛缩合反应用于制备。

  DOI：

  10.1021/ml500299q
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-methoxy-4-(methyl-D3)-benzene
  参考文献：
  名称：

  氘代苯并吡喃衍生物的合成作为具有改善的药代动力学性质的选择性COX-2抑制剂。

  摘要：

  我们设计了一系列专门氘化的苯并吡喃类似物作为新的COX-2抑制剂，旨在改善其药代动力学特性。如预期的那样，氘代化合物保留了对COX-2的效力和选择性。与它们的非氘代同类物相比，新分子在大鼠中具有改善的药代动力学特征。最重要的是，新化合物在几种小鼠炎症和疼痛模型中均显示出药效学功效。苯并吡喃衍生物被分离成它们的对映异构体，并且发现该活性与S-异构体有关。为了简化所需S异构体的合成，开发了有机催化的不对称多米诺oxa-Michael /羟醛缩合反应用于制备。

  DOI：

  10.1021/ml500299q

文献信息

• Deuterated Benzopyran Compounds and Application Thereof
  申请人：Zhang Yanmei

  公开号：US20150133538A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention discloses deuterated benzopyran compounds having structure features as shown in Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers thereof, or prodrug molecules thereof. With excellent anti-inflammatory and analgesic effects and the capability to inhibit growth of tumor cells, such compounds are novel COX-2 selective inhibitors. The compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof disclosed by the present application can be applied in preparing anti-inflammatory and analgesic drugs and drugs for treating or preventing tumors.

  本发明揭示了具有如下式（I）所示结构特征的氘代苯并吡喃化合物，或其药学上可接受的盐或立体异构体，或其前药分子。这些化合物具有出色的抗炎和镇痛作用，并且能够抑制肿瘤细胞的生长，是新型的COX-2选择性抑制剂。本申请揭示的这些化合物及其药学上可接受的盐可用于制备抗炎和镇痛药物以及用于治疗或预防肿瘤的药物。
• The Deuterium Isotope Effect in the Side Chain Halogenation of Toluene¹
  作者：Kenneth B. Wiberg、Lynn H. Slaugh

  DOI：10.1021/ja01545a034

  日期：1958.6

  intramolecular deuterium isotope effect obtained in the side chain halogenation of toluene and some of its derivatives has been determined. Factors which decreased the energy of activation decrease the isotope effect. This observation may be interpreted by a consideration of the potential energy curves for the dissociation of reactants and products. The magnitude of the isotope effect is used as a criterion

  在甲苯及其部分衍生物的侧链卤化中获得的分子内氘同位素效应已经确定。降低活化能的因素会降低同位素效应。这一观察结果可以通过考虑反应物和产物离解的势能曲线来解释。同位素效应的大小被用作考虑在甲苯及其部分衍生物的侧链卤化中获得的分子内氘同位素效应的标准。决定某些卤化反应机理的因素。（授权）
• Structural and solvent/electrolyte effects on the selectivity and efficiency of the anodic oxidation of para-substituted aromatic ethers. An efficient route to quinol ether ketals and quinol ethers
  作者：Michael P. Capparelli、Richard E. DeSchepper、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00231a022

  日期：1987.10
• Holland, Herbert L.; Brown, Frances M.; Conn, Morgan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 10, p. 1651 - 1655
  作者：Holland, Herbert L.、Brown, Frances M.、Conn, Morgan

  DOI：——

  日期：——
• DEUTERATED BENZOPYRAN COMPOUND AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Guangzhou Institute Of Biomedicine And Health, Chinese Academy Of Sciences

  公开号：EP2845854B1

  公开（公告）日：2016-09-21