4-(2-bromophenyl)-5-(4-chlorobenzoyl)-1-tosylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-bromophenyl)-5-(4-chlorobenzoyl)-1-tosylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-(2-bromophenyl)-5-(4-chlorobenzoyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₂₄H₁₉BrClNO₄S
• 分子量: 532.842
• InChiKey: BXQOWYZUKISHOJ-OFNKIYASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴肉桂酸 、 N-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三甲基乙酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(2-bromophenyl)-5-(4-chlorobenzoyl)-1-tosylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化α，β-不饱和羧酸的环缩合反应：吡咯烷酮和二氢吡啶酮衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  开发了原位活化的α，β-不饱和羧酸的催化环缩合反应。N-杂环卡宾通过原位生成的混合酸酐有效催化α，β-不饱和羧酸从α，β-不饱和羧酸生成α，β-不饱和酰基偶氮中间体，与α-氨基进行对映选择性[3 + 2]和[3 + 3]环缩合。酮和烷基（芳基）亚胺。分离出相应的吡咯烷酮和二氢吡啶并酮，并具有高至优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201407469

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Cyclocondensation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids: Enantioselective Synthesis of Pyrrolidinone and Dihydropyridinone Derivatives
  作者：Xiang-Yu Chen、Zhong-Hua Gao、Chun-Yu Song、Chun-Lin Zhang、Zhi-Xiang Wang、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201407469

  日期：2014.10.20

  The catalytic cyclocondensation of in situ activated α,β‐unsaturated carboxylic acids was developed. N‐heterocyclic carbenes efficiently catalyzed the generation of α,β‐unsaturated acyl azolium intermediates from α,β‐unsaturated carboxylic acids via in situ generated mixed anhydrides for the enantioselective [3+2] and [3+3] cyclocondensation with α‐amino ketones and alkyl(aryl)imines, respectively

  开发了原位活化的α，β-不饱和羧酸的催化环缩合反应。N-杂环卡宾通过原位生成的混合酸酐有效催化α，β-不饱和羧酸从α，β-不饱和羧酸生成α，β-不饱和酰基偶氮中间体，与α-氨基进行对映选择性[3 + 2]和[3 + 3]环缩合。酮和烷基（芳基）亚胺。分离出相应的吡咯烷酮和二氢吡啶并酮，并具有高至优异的对映选择性。