4-(2-bromophenyl)-5-(4-chlorobenzoyl)-1-tosylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-bromophenyl)-5-(4-chlorobenzoyl)-1-tosylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-(2-bromophenyl)-5-(4-chlorobenzoyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₂₄H₁₉BrClNO₄S
• 分子量: 532.842
• InChiKey: BXQOWYZUKISHOJ-OFNKIYASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴肉桂酸 、 N-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三甲基乙酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(2-bromophenyl)-5-(4-chlorobenzoyl)-1-tosylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化α，β-不饱和羧酸的环缩合反应：吡咯烷酮和二氢吡啶酮衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  开发了原位活化的α，β-不饱和羧酸的催化环缩合反应。N-杂环卡宾通过原位生成的混合酸酐有效催化α，β-不饱和羧酸从α，β-不饱和羧酸生成α，β-不饱和酰基偶氮中间体，与α-氨基进行对映选择性[3 + 2]和[3 + 3]环缩合。酮和烷基（芳基）亚胺。分离出相应的吡咯烷酮和二氢吡啶并酮，并具有高至优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201407469