5-benzyloxy-7-methylisochroman-1,3-dione | 177991-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-benzyloxy-7-methylisochroman-1,3-dione
• 英文别名: 7-methyl-5-phenylmethoxy-4H-isochromene-1,3-dione
• CAS: 177991-13-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: HPLDZNMCGSWMAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-5-methoxy-1,4-naphthoquinone 、 5-benzyloxy-7-methylisochroman-1,3-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89.6%的产率得到2-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-10-benzyloxy-6-hydroxy-1-methoxy-8-methylnaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Ç α-糖基胡桃醌在angucycline合成：galtamycinone的全合成，共同糖苷配基Ç α-糖基萘并萘醌型angucyclines

  摘要：

  两步访问Ç α-糖基juglones，16和17，朝着angucyclines有用的中间体，或者苯并[一个]蒽醌型或萘并萘醌型，已经基于开发（1）ø → Ç糖苷重排和（2）α-烷氧基苯并and和α-氧呋喃的区域选择性环加成。通过使用17作为关键中间体，首次实现了萘并醌型蒽环素的常见糖苷配基半乳糖苷（2）的首次全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01034-x
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5-甲基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯甲酸苄酯 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.74h， 生成 5-benzyloxy-7-methylisochroman-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Ç α-糖基胡桃醌在angucycline合成：galtamycinone的全合成，共同糖苷配基Ç α-糖基萘并萘醌型angucyclines

  摘要：

  两步访问Ç α-糖基juglones，16和17，朝着angucyclines有用的中间体，或者苯并[一个]蒽醌型或萘并萘醌型，已经基于开发（1）ø → Ç糖苷重排和（2）α-烷氧基苯并and和α-氧呋喃的区域选择性环加成。通过使用17作为关键中间体，首次实现了萘并醌型蒽环素的常见糖苷配基半乳糖苷（2）的首次全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01034-x

文献信息

• C-Glycosyl juglone in angucycline synthesis: Total synthesis of galtamycinone, common aglycon of C-glycosyl naphthacenequinone-type angucyclines
  作者：Takashi Matsumoto、Hiroki Yamaguchi、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01034-x

  日期：1997.12

  and 17, useful intermediates toward the angucyclines, either benz[a]anthraquinone-type or naphthacenequinone-type, has been developed based on (1) the O→C-glycoside rearrangement and (2) the regioselective cycloaddition of α-alkoxybenzyne and α-oxyfuran. The first total synthesis of galtamycinone (2), the common aglycon of naphthacenequinone-type angucyclines, has been achieved by utilizing 17 as the

  两步访问Ç α-糖基juglones，16和17，朝着angucyclines有用的中间体，或者苯并[一个]蒽醌型或萘并萘醌型，已经基于开发（1）ø → Ç糖苷重排和（2）α-烷氧基苯并and和α-氧呋喃的区域选择性环加成。通过使用17作为关键中间体，首次实现了萘并醌型蒽环素的常见糖苷配基半乳糖苷（2）的首次全合成。