2-(3-benzyloxy-5-methylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline | 177991-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-benzyloxy-5-methylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-(3-methyl-5-phenylmethoxyphenyl)-5H-1,3-oxazole
• CAS: 177991-10-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: ZBWMKHZBFKGXNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-benzyloxy-5-methylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.24h， 生成 2-(3-benzyloxy-2-carbomethoxymethyl-5-methylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Ç α-糖基胡桃醌在angucycline合成：galtamycinone的全合成，共同糖苷配基Ç α-糖基萘并萘醌型angucyclines

  摘要：

  两步访问Ç α-糖基juglones，16和17，朝着angucyclines有用的中间体，或者苯并[一个]蒽醌型或萘并萘醌型，已经基于开发（1）ø → Ç糖苷重排和（2）α-烷氧基苯并and和α-氧呋喃的区域选择性环加成。通过使用17作为关键中间体，首次实现了萘并醌型蒽环素的常见糖苷配基半乳糖苷（2）的首次全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01034-x
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5-甲基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-(3-benzyloxy-5-methylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Ç α-糖基胡桃醌在angucycline合成：galtamycinone的全合成，共同糖苷配基Ç α-糖基萘并萘醌型angucyclines

  摘要：

  两步访问Ç α-糖基juglones，16和17，朝着angucyclines有用的中间体，或者苯并[一个]蒽醌型或萘并萘醌型，已经基于开发（1）ø → Ç糖苷重排和（2）α-烷氧基苯并and和α-氧呋喃的区域选择性环加成。通过使用17作为关键中间体，首次实现了萘并醌型蒽环素的常见糖苷配基半乳糖苷（2）的首次全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01034-x

文献信息

• C-Glycosyl juglone in angucycline synthesis: Total synthesis of galtamycinone, common aglycon of C-glycosyl naphthacenequinone-type angucyclines
  作者：Takashi Matsumoto、Hiroki Yamaguchi、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01034-x

  日期：1997.12

  and 17, useful intermediates toward the angucyclines, either benz[a]anthraquinone-type or naphthacenequinone-type, has been developed based on (1) the O→C-glycoside rearrangement and (2) the regioselective cycloaddition of α-alkoxybenzyne and α-oxyfuran. The first total synthesis of galtamycinone (2), the common aglycon of naphthacenequinone-type angucyclines, has been achieved by utilizing 17 as the

  两步访问Ç α-糖基juglones，16和17，朝着angucyclines有用的中间体，或者苯并[一个]蒽醌型或萘并萘醌型，已经基于开发（1）ø → Ç糖苷重排和（2）α-烷氧基苯并and和α-氧呋喃的区域选择性环加成。通过使用17作为关键中间体，首次实现了萘并醌型蒽环素的常见糖苷配基半乳糖苷（2）的首次全合成。