5-iodo-2,3-dimethoxybenzoyl chloride | 135441-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-iodo-2,3-dimethoxybenzoyl chloride
• CAS: 135441-69-9
• 化学式: C₉H₈ClIO₃
• 分子量: 326.518
• InChiKey: RVRKSOJQBVDBKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.756±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基奎宁 、 5-iodo-2,3-dimethoxybenzoyl chloride 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到rac-5-iodo-2,3-dimethoxy-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and 5-HT-3 receptor binding activity of 5-[125I]iodo-2,3-dimethoxy-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)benzamide and its 5-halogen-2-alkoxyl homologues

  摘要：

  (S)-5-Iodo-2,3-dimethoxy-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)benzamide (MIZAC) was prepared from 5-iodo-2,3-dimethoxybenzoyl chloride and (S)-3-aminoquinuclidine. [I-125]Iodode-stannylation of its corresponding 5-tri-n-butyltin derivative gave [I-125]-MIZAC at 1800 Ci/mmol. Binding of [I-125]-MIZAC in rat entorhinal cortex revealed a K-D of 1.37 +/- 0.21 nM. A series of racemic 2-O-alkyl derivatives of MIZAC were prepared and 5-HT-3 receptor affinities were determined by inhibition of [I-125]-MIZAC binding. Optimal affinity for the receptor was obtained with small, electron-withdrawing substituents in the aromatic 5-position and with bulky substituents in the 3-position. [I-125]-MIZAC is a selective radioligand useful for in vitro identification of the 5-HT-3 receptor.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)81676-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-Bromo-2,3-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazole 在 N,N-二甲基甲酰胺 盐酸 、 草酰氯 、 碘 、 叔丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 5-iodo-2,3-dimethoxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-dimethoxy-5-iodobenzoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00018a048

文献信息

• Asymmetric dearomative spirolactonization of naphthols using λ3-iodanes under chiral phase-transfer catalysis
  作者：Kevin Antien、Guillaume Viault、Laurent Pouységu、Philippe A. Peixoto、Stéphane Quideau

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.028

  日期：2017.6

  The asymmetric phase-transfer catalytic effect of chiral Cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium salts was investigated in the context of the λ3-iodane-mediated dearomative spirolactonization of naphthols. The scope and limitations of this methodology were evaluated using various substrates, which were converted into spirolactones in good yields and with enantiomeric excesses up to 58%.

  手性的不对称相转移催化效果金鸡纳生物碱类季铵盐在λ的情况下进行了研究3萘酚的-iodane介导dearomative spirolactonization。使用各种底物评估了该方法的范围和局限性，这些底物以良好的产率转化为螺内酯，对映体过量最高可达58％。
• Langer; Dolle; Halldin, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S366-S368
  作者：Langer、Dolle、Halldin、Demphel、Vaufrey、Nagren、Lundkvist、Sandell、Crouzel

  DOI：——

  日期：——
• CLONTON, J. A.;PAULIS, T. DE;SCHMIDT, D. E.;ANSARI, M. S.;MANNING, R. G.;+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 29,(1991) N, C. 745-751
  作者：CLONTON, J. A.、PAULIS, T. DE、SCHMIDT, D. E.、ANSARI, M. S.、MANNING, R. G.、+

  DOI：——

  日期：——
• US5723103A
  申请人：——

  公开号：US5723103A

  公开（公告）日：1998-03-03
• [EN] SUBSTITUTED BENZAMIDES AND RADIOLIGAND ANALOGS AND METHODS OF USE<br/>[FR] BENZAMIDES SUBSTITUES ET ANALOGUES DE RADIOLIGANDS ET PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：——

  公开号：WO1996017630A1

  公开（公告）日：1996-06-13

  [EN] This invention provides compounds of formula (I), wherein R<1>, R<2>, and R<3> are independently a first halogen atom, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenoxy, or alkynoxy, wherein R<2> and R<3> can also independently be H, wherein at least one of R<1>, R<2>, and R<3> is a second halogen atom or is substituted with a second halogen atom; R<4> is H or lower alkyl; and R<5> is H or NH2; with the proviso that when R<5> is NH2, R<3> is not H, and when R<2>, R<4>, and R<5> are H, R<3> is not H. The invention also provides precursors of formula (I), radioactive analogs of formula (I), and methods of using the compounds for the identification of 5-HT-3 receptors and the detection and treatment of abnormal conditions associated therewith.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I) dans laquelle R<1>, R<2>, R<3> sont indépendamment un premier atome halogène, un alkyle, un alkényle, un alkynyle, un alkoxy, un alkénoxy ou un alkynoxy; R<2>, R<3> peuvent aussi être indépendamment H; l'un au moins de R<1>, R<2>, R<3> est un second atome halogène ou est substitué par un second atome halogène; R<4> est H ou un alkyle inférieur; et R<5> est H ou NH2; à condition que lorsque R<5> est NH2, R<3> ne soit pas H, et lorsque R<2>, R<4>, R<5> sont H, R<3> ne soit pas H. Cette invention concerne également des précurseurs représentés par la formule (I), des analogues radioactifs également représentés par la formule (I), et des procédés d'utilisation de ces composés pour l'identification de récepteurs 5-HT-3 et la détection et le traitement de conditions anormales associées à ces récepteurs.