(3R,4S,5R)-5-((1E,3E)-1,3,6,6-tetramethyl-1,3-hexadienyl)-4-methyl-3-(phenylseleno)methyl-5-pentenolide | 218778-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,5R)-5-((1E,3E)-1,3,6,6-tetramethyl-1,3-hexadienyl)-4-methyl-3-(phenylseleno)methyl-5-pentenolide
• 英文别名: (4R,5S,6R)-5-methyl-4-(phenylselanylmethyl)-6-[(2E,4E)-4,6,6-trimethylhepta-2,4-dien-2-yl]oxan-2-one
• CAS: 218778-72-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂Se
• 分子量: 419.466
• InChiKey: QZYRTGSTECKAOI-WNOJWWANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-5-((1E,3E)-1,3,6,6-tetramethyl-1,3-hexadienyl)-4-methyl-3-(phenylseleno)methyl-5-pentenolide 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自海洋蓝藻Mayscuula majuscula的一种有毒毒素的环脂肽类抗毒素Altillatoxin的全合成和绝对立体化学的修订。

  摘要：

  抗毒素是由盖威克及其同事从库拉索岛收集的海洋蓝藻金刚鹦鹉中分离出来的一种鱼腥毒素环脂肽。尽管我们已经完成了具有拟议结构的（4 S，5 R）-构型的抗llatoxin的立体选择性全合成，但我们发现合成样品与天然样品不完全相同，应修改拟议的结构。进一步，我们的合成努力最终达到了天然形式的抗llatoxin的第一个全合成，证明了天然的具有（4 R，5 R）-构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00081-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,E)-methyl 3-hydroxy-5-iodo-2,4-dimethylpent-4-enoate 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丙基高钌酸铵 、 18-冠醚-6 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.92h， 生成 (3R,4S,5R)-5-((1E,3E)-1,3,6,6-tetramethyl-1,3-hexadienyl)-4-methyl-3-(phenylseleno)methyl-5-pentenolide
  参考文献：
  名称：

  来自海洋蓝藻Mayscuula majuscula的一种有毒毒素的环脂肽类抗毒素Altillatoxin的全合成和绝对立体化学的修订。

  摘要：

  抗毒素是由盖威克及其同事从库拉索岛收集的海洋蓝藻金刚鹦鹉中分离出来的一种鱼腥毒素环脂肽。尽管我们已经完成了具有拟议结构的（4 S，5 R）-构型的抗llatoxin的立体选择性全合成，但我们发现合成样品与天然样品不完全相同，应修改拟议的结构。进一步，我们的合成努力最终达到了天然形式的抗llatoxin的第一个全合成，证明了天然的具有（4 R，5 R）-构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00081-8

文献信息

• Total Synthesis of Antillatoxin, an Ichthyotoxic Cyclic Lipopeptide, Having the Proposed Structure. What Is the Real Structure of Antillatoxin?
  作者：Fumiaki Yokokawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1021/jo981744m

  日期：1998.11.1
• Total Synthesis and Revision of Absolute Stereochemistry of Antillatoxin, an Ichthyotoxic Cyclic Lipopeptide from Marine Cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Fumiaki Yokokawa、Hideyasu Fujiwara、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00081-8

  日期：2000.3

  Antillatoxin is an ichthyotoxic cyclic lipopeptide isolated by Gerwick and co-workers from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula collected in Curaçao. Although we have finished the stereoselective total synthesis of antillatoxin having the proposed structure with (4S,5R)-configuration, we have found that the synthetic sample was not identical with the natural one and the proposed structure should

  抗毒素是由盖威克及其同事从库拉索岛收集的海洋蓝藻金刚鹦鹉中分离出来的一种鱼腥毒素环脂肽。尽管我们已经完成了具有拟议结构的（4 S，5 R）-构型的抗llatoxin的立体选择性全合成，但我们发现合成样品与天然样品不完全相同，应修改拟议的结构。进一步，我们的合成努力最终达到了天然形式的抗llatoxin的第一个全合成，证明了天然的具有（4 R，5 R）-构型。