(E)-1-(2,5-dihydroxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one | 19312-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2,5-dihydroxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 2.2'.5'-trihydroxy-trans-chalcone；2.2'.5'-Trihydroxy-trans-chalkon；2,2',5'-Trihydroxychalcone；(E)-1-(2,5-dihydroxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 19312-14-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: NXTSNFDLQUTBRV-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C (decomp)
• 沸点：
  538.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,5-dihydroxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 在 selenium(IV) oxide 、 戊醇 作用下， 生成 2,6-二羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Vyas; Shah, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1951, # 33, p. 112,113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-(2,5-dihydroxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and SAR study of hydroxychalcone inhibitors of human β-secretase (BACE1)

  摘要：

  According to the structural characteristics of isoliquiritigenin from Glycyrrhiza uralensis, a series of hydroxychalcones has been designed, synthesized and evaluated for their in vitro inhibitory activities of beta-secretase (BACE1). Structure-activity relationship study suggested that inhibitory activity against BACE1 was governed to a greater extent by the hydroxyl substituent on A- and B-ring of the chalcone, and the most active compound was substituted with four hydroxyl group (17, IC(50) = 0.27 mu M).

  DOI：

  10.3109/14756366.2010.543420

文献信息

• Flavanones and Related Compounds. I. The Preparation of Polyhydroxychalcones and -Flavanones
  作者：T. A. Geissman、R. O. Clinton

  DOI：10.1021/ja01208a051

  日期：1946.4

  polyhydroxychalcones. Although possessing certain limitations, the most generally suitable methods involve the condensation of a suitably substituted acetophenone and the appropriate benzaldehyde by means of alkali. Most of the compounds describejd here were prepared by this general procedure. The use of Russell’s2 method was found necessary in a few cases. The preparation of certain chalcones containing the 2’-hydroxy-

  许多聚羟基查耳酮和β-黄烷酮已被制备用于黄烷酮的某些还原产物的光谱研究。本研究中制备的大多数化合物都不是新的，仅在似乎需要对其性质进行一些修改的情况下才会提及。描述了八个新的查耳酮和十个新的黄烷酮，以及所有这些的酰基衍生物。Cha1cones.-fi 有相当多的方法可用于制备多羟基查耳酮。尽管具有某些限制，但最普遍适用的方法包括通过碱将适当取代的苯乙酮和适当的苯甲醛缩合。此处描述的大多数化合物是通过该通用程序制备的。在少数情况下发现有必要使用 Russell's2 方法。某些含有 2'-羟基-的查耳酮的制备
• Synthesis, Biological Evaluation and In Silico Metabolic and Toxicity Prediction of Some Flavanone Derivatives
  作者：Narayana Subbiah Hari Narayana Moorthy、Rahul Jitendra Singh、Hemendra Pratap Singh、Sayan Dutta Gupta

  DOI：10.1248/cpb.54.1384

  日期：——

  flavone) possess various pharmacological activities and due to its xanthine-oxidase enzyme inhibitory effect it also has superoxide-scavenging activities. A series of 2-phenyl-2,3-dihydrochromon-4-one derivatives (flavanone derivatives) were synthesized from chalcones by cyclization method and their activities were evaluated against some gram positive and gram-negative bacteria. IR, NMR and CHN analysis

  黄酮化学上是花青素，以游离态或与单宁有关的糖苷（类黄酮）存在。类黄酮（黄酮的衍生物）具有多种药理活性，并且由于其具有黄嘌呤氧化酶抑制作用，因此还具有超氧化物清除活性。通过环化法从查耳酮合成了一系列的2-苯基-2,3-二氢色子-4-酮衍生物（黄酮衍生物），并评估了它们对某些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的活性。IR，NMR和CHN分析证实了合成化合物的结构。抗菌研究的结果表明，化合物2b，2e，2f和2h具有对抗许多细菌菌株的活性。其中，化合物（2h）对所有菌株viz具有显着的活性。对金黄色葡萄球菌，S。sonnei，大肠杆菌，鼠伤寒沙门氏菌和霍乱弧菌的抑制浓度为25微克/毫升。化合物2f对大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌的最低抑菌浓度为200微克/毫升，对S. sonnei，痢疾链球菌和霍乱弧菌的最小抑菌浓度为25微克/毫升。在计算机上对合成的化合物进行代谢和毒性研究，预测结果表明具有羟基官能团的化合
• Prostaglandin reductase inhibitors
  申请人：Lin Rong-Hwa

  公开号：US20090124688A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  A method of inhibiting 15-keto prostaglandin-Δ 13 -reductase 2 by contacting 15-keto prostaglandin-Δ 13 -reductase 2 with an aryl compound of Formula (I), (II), (III), or (IV) shown herein. Also disclosed are methods of treating peroxisome proliferators-activated receptor related diseases and lowering blood glucose levels by administering to a subject in need thereof an effective amount of such an aryl compound.

  本发明涉及一种通过将公式（I），（II），（III）或（IV）的芳基化合物与15-酮前列腺素-Δ13-还原酶2接触来抑制15-酮前列腺素-Δ13-还原酶2的方法。本发明还公开了通过向需要的受试者施用有效量的这种芳基化合物来治疗过氧化物酶体增殖物活化受体相关疾病和降低血糖水平的方法。
• Modulation of peroxisome proliferator-activated receptors
  申请人：Abgenomics Corporation

  公开号：EP1611887A2

  公开（公告）日：2006-01-04

  A method of treating a peroxisome proliferators-activated receptors related disease by administering to a subject in need thereof an effective amount of a modulator of 15-keto prostaglandin-Δ13-reductase. Also disclosed are methods of identifying a compound for inhibiting activity of the reductase and of lowering blood glucose levels by administering to a subject an effective amount of a reductase inhibitor.

  一种治疗与过氧化物酶体增殖物激活受体有关的疾病的方法，其方法是向有需要的受试者施用有效量的15-酮前列腺素-Δ13-还原酶调节剂。还公开了通过向受试者施用有效量的还原酶抑制剂来鉴定抑制还原酶活性和降低血糖水平的化合物的方法。
• Vyas; Shah, Journal of the Indian Chemical Society, 1949, vol. 26, p. 273,274
  作者：Vyas、Shah

  DOI：——

  日期：——