38,39-Dihydroxy-19,29-dioxa-22,26-diazahexacyclo[15.13.7.17,11.132,36.05,30.013,18]nonatriaconta-1(30),2,4,7(39),8,10,13,15,17,32(38),33,35-dodecaene-21,27-dione | 194228-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 38,39-Dihydroxy-19,29-dioxa-22,26-diazahexacyclo[15.13.7.17,11.132,36.05,30.013,18]nonatriaconta-1(30),2,4,7(39),8,10,13,15,17,32(38),33,35-dodecaene-21,27-dione
• CAS: 194228-84-7
• 化学式: C₃₅H₃₄N₂O₆
• 分子量: 578.665
• InChiKey: TVCWRGXCESMOQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  38,39-Dihydroxy-19,29-dioxa-22,26-diazahexacyclo[15.13.7.17,11.132,36.05,30.013,18]nonatriaconta-1(30),2,4,7(39),8,10,13,15,17,32(38),33,35-dodecaene-21,27-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杯（氮杂）冠的研究，I。加盖杯[4]芳烃的合成，烷基化反应和综合NMR研究

  摘要：

  合成了在下部边缘的1,3-位被二酰胺桥键合的杯[ 4 ]芳烃。化合物2的区域选择性烷基化得到3、4个O-和N-烷基化的衍生物。进行了全面的NMR研究，揭示了杯形（氮杂）冠2、3、4的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00627-3
• 作为产物：
  描述：

  25,27-bis[(ethoxycarbonyl)methoxy]-26,28-dihydroxycalix[4]arene 、 1,3-丙二胺 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到38,39-Dihydroxy-19,29-dioxa-22,26-diazahexacyclo[15.13.7.17,11.132,36.05,30.013,18]nonatriaconta-1(30),2,4,7(39),8,10,13,15,17,32(38),33,35-dodecaene-21,27-dione
  参考文献：
  名称：

  杯（氮杂）冠的研究，I。加盖杯[4]芳烃的合成，烷基化反应和综合NMR研究

  摘要：

  合成了在下部边缘的1,3-位被二酰胺桥键合的杯[ 4 ]芳烃。化合物2的区域选择性烷基化得到3、4个O-和N-烷基化的衍生物。进行了全面的NMR研究，揭示了杯形（氮杂）冠2、3、4的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00627-3

文献信息

• Synthesis and binding characteristics of novel calix[4]arene(amidocrown) diquinones
  作者：Har Mohindra Chawla、Satya Narayan Sahu、Rahul Shrivastava

  DOI：10.1139/v09-007

  日期：2009.3

  A series of new calix[4]arene(amidocrown) diquinones (3a–3d) have been synthesized, characterized, and evaluated for cation recognition. It has been observed that 3b interacts with alkali metal ions (Li⁺, Na⁺, and K⁺) and ammonium ions to induce an unprecedented downfield shift in the NH proton resonance, which can be attributed to polarization of the amidocrown ring of the calix[4]arene diquinone receptor. The observation has been confirmed by a significant anodic shift (Li⁺ > NH₄⁺ > Na⁺> K⁺) of the corresponding amidocrown-diquinone redox couple in cyclic and square wave voltammetric experiments. Both NMR and electrochemical studies of the binding characteristics of 3b with alkali metal cations and ammonium ions revealed a 1:1 binding stoichiometry for all and exhibited the highest association constant for lithium ions. This indicated that the receptor 3b selectively binds the lithium ion in preference to other alkali metal cations and ammonium ions.

  我们合成、表征并评估了一系列新的钙[4]炔（脒冠）二醌（3a-3d）的阳离子识别能力。据观察，3b 与碱金属离子（Li+、Na+ 和 K+）和铵离子相互作用，会引起 NH 质子共振发生前所未有的下场移动，这可归因于钙并[4]烯二醌受体的脒冠环极化。在循环和方波伏安实验中，相应的脒冠-二醌氧化还原偶的阳极移动（Li+ > NH4+ > Na+ > K+）证实了这一观察结果。对 3b 与碱金属阳离子和铵离子的结合特性进行的核磁共振和电化学研究表明，它们之间的结合比为 1:1，而与锂离子的结合常数最高。这表明受体 3b 选择性地结合了锂离子，而不是其他碱金属阳离子和铵离子。
• Synthesis of new water-soluble phosphonate calixazacrowns and their use as drug solubilizing agents
  作者：Mevlüt Bayrakci、Şeref Ertul、Mustafa Yilmaz

  DOI：10.1007/s10847-012-0115-y

  日期：2012.12

  This study presents the selective chloromethylation of calix[4](aza)crown ethers 2a–c, using chloromethyl n-octyl ether and SnCl4 in chloroform at room temperature in good yield for the first time. Chloromethylated products 2a–c are used as key intermediates to synthesize new water-soluble p-phosphonato calix[4](aza)crown ethers 5a–c. Liquid–liquid phase extraction and phase solubility studies with poor water soluble drug molecules such as nifedipine, niclosamide and furosemide are performed to evaluate their binding properties. Among the studied drugs, furosemide was the most effectively dissolved drug by p-phosphonato calix[4](aza)crown ethers 5a–c in water.

  本研究首次展示了使用氯甲基正辛醚和 SnCl4 在氯仿中于室温下选择性氯甲基化 calix[4](aza)crown 鞘 2a–c 的良好产率。氯甲基化产物 2a–c 被用作合成新型水溶性 p-磷酸酯 calix[4](aza)crown 鞘 5a–c 的关键中间体。进行液–液相萃取和相溶解度研究，以评估它们与溶解度较差的药物分子（如硝苯地平、尼克洛酰胺和呋塞米）的结合特性。在研究的药物中，呋塞米是 p-磷酸酯 calix[4](aza)crown 鞘 5a–c 在水中溶解效果最好的药物。
• Studies on Calix(aza)crqwns, III. Synthesis of 1,3-Alternate Calix[4]arenes Capped by Diamide Bridges
  作者：István Bitter、Alajos Grün、Barbara Balázs、Gábor Tóth、Gyula Horváth、László Töke

  DOI：10.1080/00397919908085912

  日期：1999.11

  The alkylation of calix[4]arenes 1 capped by diamide bridges gave fully substituted compounds 5 and 6 of 1,3-alternate conformation. Diesters 6 were cyclized with diamines to afford doubly capped derivatives 7.
• Balazs, Barbara; Toth, Gabor; Horvath, Gyula, European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 1, p. 61 - 71
  作者：Balazs, Barbara、Toth, Gabor、Horvath, Gyula、Gruen, Alajos、Csokai, Viktor、Toeke, Laszlo、Bitter, Istvan

  DOI：——

  日期：——