N,N-dimethyl-5-phenylisoxazole-3-carboxamide | 169271-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-5-phenylisoxazole-3-carboxamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-5-phenyl-1,2-oxazole-3-carboxamide
• CAS: 169271-97-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD20143867
• 分子量: 216.239
• InChiKey: TWURHBSGNMWRIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-5-phenylisoxazole-3-carboxamide 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到3-N,N-dimethylaminomethyl-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  区域异构 5 (3) -氨基甲基-3 (5) -苯基异恶唑：合成、光谱鉴别和毒蕈碱活性

  摘要：

  描述了使用不同方法的异构 5 (3) - 氨基甲基 - 3 (5) - 苯基异恶唑的区域选择性合成。光谱数据，尤其是质谱碎裂，用于鉴定和表征区域异构体。在离体的豚鼠回肠和心房以及离体的兔输精管上测定了这些异恶唑的毒蕈碱活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280508
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代-4-苯丁酸甲酯 在 硫酸 、 硫酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-dimethyl-5-phenylisoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Sulakshana; Reddy, V.V. Narayan; Jyostna, T. Saritha, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 22, # 1, p. 27 - 30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Methylation of Arenes: A Radical C−H Functionalization/Cross‐Coupling Sequence
  作者：Fabien Serpier、Fei Pan、Won Seok Ham、Jérôme Jacq、Christophe Genicot、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201804628

  日期：2018.8.13

  A selective, nonchelation‐assisted methylation of arenes has been developed. The overall transformation, which combines a C−H functionalization reaction with a nickel‐catalyzed cross‐coupling, offers rapid access to methylated arenes with high para selectivity. The reaction is amenable to late‐stage methylation of small‐molecule pharmaceuticals.

  已经开发出一种选择性的，非螯合辅助的芳烃甲基化方法。整体转化结合了CH官能化反应和镍催化的交叉偶联，可快速获得具有高对位选择性的甲基化芳烃。该反应适合小分子药物的后期甲基化。
• A fast and efficient bromination of isoxazoles and pyrazoles by microwave irradiation
  作者：Guo Li、Ramesh Kakarla、Samuel W. Gerritz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.118

  日期：2007.6

  fast and efficient method has been developed for the bromination of isoxazoles and pyrazoles using microwave irradiation. In this method, N-bromosuccinimide was used in different acid solvents according to the reactivity of the substrates to give mono-brominated isoxazoles and pyrazoles in good yields. Trifluoroacetic acid was found to be the best solvent for highly unreactive isoxazoles and pyrazoles

  已经开发出一种快速有效的方法，利用微波辐射将异恶唑和吡唑溴化。在该方法中，根据底物的反应性，在不同的酸性溶剂中使用N-溴琥珀酰亚胺，以高收率得到单溴代异恶唑和吡唑。发现三氟乙酸是高度不反应的异恶唑和吡唑的最佳溶剂。
• [EN] FUNGICIDAL AZOCYCLIC AMIDES<br/>[FR] AMIDES AZOCYCLIQUES FONGICIDES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2008013622A2

  公开（公告）日：2008-01-31

  [EN] Disclosed are compounds of Formulae 1, 1A, 1B and 1C including all geometric and stereoisomers, N oxides, and salts thereof, insert Formulae 1, 1A, 1B and 1C here wherein R¹, R², R^4a1, R^4a2, A, A^a, G, M, W, Z¹, Z³, X, J, J¹ and n are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par les formules (1, 1A, 1B et 1C), ainsi que tous les isomères géométriques et stéréoisomères, N-oxydes et sels de ces composés, R¹, R², R^4a1, R^4a2, A, A^a, G, M, W, Z¹, Z³, X, J, J¹ et n ayant les significations données dans le descriptif. L'invention concerne également des compositions contenant les composés représentés par la formule (1) et des procédés de contrôle de maladies végétales provoquées par un pathogène fongique, consistant à appliquer une quantité efficace d'un composé ou d'une composition selon l'invention.
• Regioisomeric 5(3)-Aminomethyl-3(5)-phenylisoxazoles: Synthesis, Spectroscopic Discrimination, and Muscarinic Activity
  作者：Gerd Dannhardt、Günter Lambrecht、Stefan Laufer、Ernst Mutschler、Johannes Schweiger

  DOI：10.1002/ardp.19953280508

  日期：——

  The regioselective synthesis of isomeric 5(3)‐aminomethyl‐3(5)‐phenyl isoxazoles using different methods is described. Spectroscopic data, especially mass spectrometric fragmentation, were used to identify and characterize the regioisomers. The muscarinic activity of these isoxazoles was assayed on isolated guinea‐pig ileum and atria as well as on isolated rabbit vas deferens.

  描述了使用不同方法的异构 5 (3) - 氨基甲基 - 3 (5) - 苯基异恶唑的区域选择性合成。光谱数据，尤其是质谱碎裂，用于鉴定和表征区域异构体。在离体的豚鼠回肠和心房以及离体的兔输精管上测定了这些异恶唑的毒蕈碱活性。
• Sulakshana; Reddy, V.V. Narayan; Jyostna, T. Saritha, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 22, # 1, p. 27 - 30
  作者：Sulakshana、Reddy, V.V. Narayan、Jyostna, T. Saritha、Reddy, K. Ramsubba

  DOI：——

  日期：——