6-Azido-4-methyl-3-oxo-hexanoic acid methyl ester | 113799-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 6-Azido-4-methyl-3-oxo-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-azido-4-methyl-3-oxohexanoate
• CAS: 113799-82-9
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₃
• 分子量: 199.21
• InChiKey: HKWACOOGFVACBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Azido-4-methyl-3-oxo-hexanoic acid methyl ester 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到[3-Methyl-pyrrolidin-(2Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-叠氮基丁酸甲酯和σ-叠氮基戊酸戊酯的合成及反应性以及相应的酰氯作为氨基烷基化的有用试剂

  摘要：

  已显示叠氮基酯13和14以及相应的酰氯22和23是用于亲核和亲电氨基烷基化的令人感兴趣的试剂。通过分别使母体化合物13a和14a的烯醇锂烷基化，可以容易地获得α-取代的γ-叠氮基丁酸甲基酯13和σ-叠氮基戊酸乙基酯14。它们的化学选择性还原导致3-取代的内酰胺18和19。由13和14发出的酰氯22和23与亲核试剂反应，即Meldrum酸，亚磷酸三甲酯和正丁基碘化锰的碳负离子得到ω-叠氮基，β-酮酸酯25和26，ω-叠氮基，α-酰基膦酸酯29和30以及ω-叠氮基酮38和39分别丰产。在无水乙醚中用Ph 3 P处理25和26会生成环状β-烯氨基酸酯27和28，而α-酰基膦酸酯会生成环状亚氨基膦酸酯33和34a丰产。这些环化通过分子内的氮杂-维蒂希反应发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81492-7
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮基-2-甲基丁酸甲酯 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 6-Azido-4-methyl-3-oxo-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-叠氮基丁酸甲酯和σ-叠氮基戊酸戊酯的合成及反应性以及相应的酰氯作为氨基烷基化的有用试剂

  摘要：

  已显示叠氮基酯13和14以及相应的酰氯22和23是用于亲核和亲电氨基烷基化的令人感兴趣的试剂。通过分别使母体化合物13a和14a的烯醇锂烷基化，可以容易地获得α-取代的γ-叠氮基丁酸甲基酯13和σ-叠氮基戊酸乙基酯14。它们的化学选择性还原导致3-取代的内酰胺18和19。由13和14发出的酰氯22和23与亲核试剂反应，即Meldrum酸，亚磷酸三甲酯和正丁基碘化锰的碳负离子得到ω-叠氮基，β-酮酸酯25和26，ω-叠氮基，α-酰基膦酸酯29和30以及ω-叠氮基酮38和39分别丰产。在无水乙醚中用Ph 3 P处理25和26会生成环状β-烯氨基酸酯27和28，而α-酰基膦酸酯会生成环状亚氨基膦酸酯33和34a丰产。这些环化通过分子内的氮杂-维蒂希反应发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81492-7

文献信息

• KHOUKHI, N.;VAULTIER, M.;CARRIE, R., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 8, 1811-1822
  作者：KHOUKHI, N.、VAULTIER, M.、CARRIE, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactivity of methyl γ-azido butyrates and ethyl σ-azido valerates and of the corresponding acid chlorides as useful reagents for the aminoalkylation
  作者：N. Khoukhi、M. Vaultier、R. Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81492-7

  日期：1987.1

  corresponding acid chlorides 22 and 23 are shown to be interesting reagents for the nucleophilic and electrophilic aminoalkylation. α-substituted methyl γ-azidobutyrates 13 and ethyl σ-azido valerates 14 are easily accessible by alkylation of the lithium enolates of the parent compounds 13a and 14a respectively. Their chemoselective reduction leads to 3-substituted lactams 18 and 19. The acid chlorides

  已显示叠氮基酯13和14以及相应的酰氯22和23是用于亲核和亲电氨基烷基化的令人感兴趣的试剂。通过分别使母体化合物13a和14a的烯醇锂烷基化，可以容易地获得α-取代的γ-叠氮基丁酸甲基酯13和σ-叠氮基戊酸乙基酯14。它们的化学选择性还原导致3-取代的内酰胺18和19。由13和14发出的酰氯22和23与亲核试剂反应，即Meldrum酸，亚磷酸三甲酯和正丁基碘化锰的碳负离子得到ω-叠氮基，β-酮酸酯25和26，ω-叠氮基，α-酰基膦酸酯29和30以及ω-叠氮基酮38和39分别丰产。在无水乙醚中用Ph 3 P处理25和26会生成环状β-烯氨基酸酯27和28，而α-酰基膦酸酯会生成环状亚氨基膦酸酯33和34a丰产。这些环化通过分子内的氮杂-维蒂希反应发生。