(R)-3-[[N-(1-羟基甲基-2-苯基乙基)氨基]甲基]-4-硝基苯甲腈 | 530145-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-3-[[N-(1-羟基甲基-2-苯基乙基)氨基]甲基]-4-硝基苯甲腈
• 英文名称: (R)-3-[[N-(1-hydroxymethyl-2-phenylethyl)amino]methyl]-4-nitrobenzenecarbonitrile
• 英文别名: 3-[[[(2R)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]amino]methyl]-4-nitrobenzonitrile
• CAS: 530145-61-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃
• 分子量: 311.34
• InChiKey: IAOWEKCITRAWNK-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、四氢呋喃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[[N-(1-羟基甲基-2-苯基乙基)氨基]甲基]-4-硝基苯甲腈 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-N-[(5-氰基-2-硝基苯基)甲基]-N-[1-(羟基甲基)-2-苯基乙基]噻吩-2-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  法尼基转移酶抑制剂的实用合成的发展。

  摘要：

  描述了法呢基转移酶抑制剂1的新的实用合成方法的开发。新路线从2-硝基-5-氰基甲苯（9）开始，并在八次化学转化中获得所需的1。关键步骤涉及通过形成TMS醚原位保护羟基，由受阻的β-羟胺12形成磺酰胺13。最终，该新路线成功地证明可产生> 10 kg的API，总收率达29％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00307
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基苯甲腈 在 sodium periodate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.3h， 生成 (R)-3-[[N-(1-羟基甲基-2-苯基乙基)氨基]甲基]-4-硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  法尼基转移酶抑制剂的实用合成的发展。

  摘要：

  描述了法呢基转移酶抑制剂1的新的实用合成方法的开发。新路线从2-硝基-5-氰基甲苯（9）开始，并在八次化学转化中获得所需的1。关键步骤涉及通过形成TMS醚原位保护羟基，由受阻的β-羟胺12形成磺酰胺13。最终，该新路线成功地证明可产生> 10 kg的API，总收率达29％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00307

文献信息

• Process for the preparation of 3,7-disubstituted-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine compounds
  申请人：——

  公开号：US20030162965A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Methods for the synthesis of benzodiazepine compounds having farnesyl protein transferase inhibitory activity.

  合成具有法尼酰蛋白转移酶抑制活性的苯二氮平类化合物的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,7-DISUBSTITUTED-2,3,4,5- TETRAHYDRO-1H-1,4-BENZODIAZEPINE COMPOUNDS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1443936A2

  公开（公告）日：2004-08-11
• EP1443936A4
  申请人：——

  公开号：EP1443936A4

  公开（公告）日：2006-01-11
• US7074921B2
  申请人：——

  公开号：US7074921B2

  公开（公告）日：2006-07-11
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,7-DISUBSTITUTED-2,3,4,5- TETRAHYDRO-1H-1,4-BENZODIAZEPINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES DE 3,7-DISUBSTITUE-2,3,4,5- TETRAHYDRO-1H-1,4-BENZODIAZEPINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003041658A2

  公开（公告）日：2003-05-22

  Methods for the synthesis of benzodiazepine compounds having farnesyl protein transferase inhibitory activity.