2-{(1S)-1-Amino-2-[indol-3-yl]ethyl}-4-phenyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-{(1S)-1-Amino-2-[indol-3-yl]ethyl}-4-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-[1(S)-amino-2-(3-indolyl)ethyl]-4-phenyl-1H-imidazole；(1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethanamine
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄
• 分子量: 302.379
• InChiKey: UICOPAANNFMFRH-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-壬酮 、 2-{(1S)-1-Amino-2-[indol-3-yl]ethyl}-4-phenyl-1H-imidazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以23%的产率得到1,1-dibutyl-3-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有sst（3）选择性的有效非肽生长抑素拮抗剂。

  摘要：

  使用溶液相平行合成策略，制备了一系列非肽生长抑素类似物，并确定了它们与五种人类生长抑素受体亚型（sst（1-5））的结合亲和力。发现咪唑基衍生物2具有中等亲和力，但对sst（3）受体亚型具有高选择性。这些结构的进一步修饰导致了更有效的配体类别，即四氢-β-咔啉衍生物4。其中，化合物4k（BN81644）和4n（BN81674）选择性结合且与sst（3）受体亚型具有高亲和力（K（i）分别为0.64和0.92 nM）。此外，4k和4n逆转了1 nM生长抑素通过sst（3）受体诱导的对环AMP积累的抑制，IC（50）分别为2.7和0.84 nM。最有效的化合物4n通过增加SRIF-14介导的cAMP积累抑制的EC（50）和2.8 nM的K（B）而显示为人类sst（3）受体的竞争性拮抗剂（其中K（B ）是将激动剂剂量反应改变2倍的拮抗剂浓度。就我们所知，这些新的衍生物是已知的第一个有效且高度选择性

  DOI：

  10.1021/jm0108449

文献信息

• Imidazolyl derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040176379A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The present invention is directed to imidazolyl derivatives of formula (I) where the substituents are defined in the specification, which are useful as agonists or antagonists of somatostatin receptors.

  本发明涉及式（I）的咪唑基衍生物，其中取代基在规范中有定义，其作为生长抑素受体的激动剂或拮抗剂具有实用性。
• Beta-carboline compounds
  申请人：Societe de Conseils de Recherches etd' Application Scientifiques, S.A.S. a Paris, France corp.

  公开号：US20040038970A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The present invention is directed to compounds of formula (I) wherein the variables are defined in the specification, which bind to somatostatin receptors and block Na channels.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中变量在说明书中定义，其能够结合生长抑素受体并阻断Na通道。
• IMIDAZOLYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS SOMATOSTATIN RECEPTOR LIGANDS
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHES ET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES S.A.S.

  公开号：EP1086086B1

  公开（公告）日：2004-10-13
• US6852725B1
  申请人：——

  公开号：US6852725B1

  公开（公告）日：2005-02-08
• US7238695B2
  申请人：——

  公开号：US7238695B2

  公开（公告）日：2007-07-03